Benzoporphyrines polyaminées et glycolisées : synthèses et tests biologiques

par Florian Ménard

Thèse de doctorat en Chimie appliquée. Chimie des substances naturelles

Sous la direction de Pierre Krausz et de Vincent Sol.

Soutenue en 2008

à Limoges , en partenariat avec Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles (LCSN) (laboratoire) et de Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

Le jury était composé de Stéphane Grelier.

Les rapporteurs étaient Clotilde Policar, Yves Queneau.


  • Résumé

    Ce travail porte sur la synthèse multi-étapes, la caractérisation et l'évaluation biologique de nouveaux photosensibilisateurs vectorisés conçus pour une utilisation potentielle en photothérapie dynamique des cancers. Nous avons élaboré plusieurs tétrabenzoporphyrines symétriques substituées par quatre polyamines ou quatre molécules de glucose, dans le but d’augmenter leur sélectivité pour les cellules cancéreuses. Ces dérivés de benzoporphyrines ont été obtenus suivant deux approches distinctes. Ainsi, la fixation des vecteurs (spermidine, spermine, α-D-glucose ou β-D-glucose) a été effectuée soit en fin de synthèse, directement sur le précurseur macrocyclique, soit dans la phase initiale, sur le synthon aldéhydique. Tous les produits finaux obtenus ont révélé leur aptitude à produire de l’oxygène singulet en présence de lumière visible ; finalement, des tests de viabilité cellulaire ont été réalisés, in vitro, sur deux lignées cancéreuses humaines (MCF-7 et HaCaT).

  • Titre traduit

    Polyaminated and glycosylated benzoporphyrins : synthesis and biological tests


  • Résumé

    This work reports the multi-step synthesis, characterization and biological evaluation of new vectorized photosensitizers designed for their potential use in phototherapy of cancers. This series of molecules consisted in symmetrical tetrabenzoporphyrins to which four glucosyl or polyamine units have been attached in order to increase their selectivity for cancer cells. These benzoporphyrin derivatives were obtained through two distinct approaches: attachment of the vectors (spermidine, spermine, α-D-glucose or β-D-glucose) has been carried out either at the very end of synthesis, on the macrocyclic precursor, or during the initial step, on the aldehydic synthon. All of these final products have proved their ability to produce singlet oxygen in the presence of visible light, and their effects on cell viability have been tested, in vitro, on two human cancer cell lines (MCF-7 and HaCaT).

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Informations

  • Détails : 1 vol. (203 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 199-203

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