Chiral Recognition Mechanisms in High Performance Liquid Chromatography : Theoretical and Chemoinformatics Studies

• Auteur / Autrice : Alberto Del Rio
• Direction : Christian Roussel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Informatique

Chimie

Modèles mathématiques

Molécules

Chromatographie en phase liquide à hautes performances

Énantiomères

Chiralité

Résumé

Des études théoriques et chimio-informatiques sont présentées dans le domaine de la reconnaissance énantiosélective. Des approches telles que: modélisation moléculaire, DFT, techniques de QSAR et d'autres procédures d'extraction de données ont été employées. L'intérêt est l'établissement de relations entre les données expérimentales disponibles et des algorithmes basés sur la description mathématique des molécules chirales. Les résultats des calculs plaident pour une utilisation de ces techniques comme stratégie de base pour réaliser des systèmes fiables de prédiction, pour élucider les mécanismes de reconnaissance chirale, pour concevoir de nouveaux récepteurs chiraux ainsi que pour corroborer et aider les techniques expérimentales. Le champ d'application de ces méthodes intéresse le milieu universitaire comme les industries, en s'étendant des réactions énantiosélectives aux séparations analytiques et semi-préparatives ou à la production à grande échelle des composés énantiopurs.

Combined theoretical and chemoinformatics studies are presented in the field of enantioselective recognition. Several approaches are used such as molecular modeling, DFT calculations, molecular dynamics, QSAR techniques and other data mining procedures. The focus is the establishment of connections between available experimental data and these diverse algorithms based on the mathematical and topological description of chiral molecules. The outcomes of the aforementioned calculations account for a use of these techniques as a core strategy to achieve reliable prediction systems, infer the mechanisms of chiral recognition, generate new lead chiral receptors and assist experimental techniques such as chiral liquid chromatography. Moreover, computational methods promise to have a wide range of applications for both academia and industries, ranging from enantioselective reactions to analytical and semi-preparative separations or large-scale, production of enantiopure compounds.