Synthèse de nouveaux polymères chiraux : utilisation en catalyse asymétrique hétérogène et en chromatographie liquide chirale

• Auteur / Autrice : Damien Hérault
• Direction : Marc Lemaire
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chiralité

Phase stationnaire (chromatographie)

Chromatographie en phase liquide

Polymères

Énantiomères

Catalyse asymétrique

Résumé

La préparation de molécules énantiopures, à un coût industriellement acceptable, est un des challenges de la recherche en chimie organique. Pour obtenir cette pureté optique, plusieurs méthodes sont à la disposition des industriels notamment la catalyse asymétrique et la séparation d'énantiomères. L'objectif de la thèse a été de préparer un outil compétitif dans le domaine de la catalyse asymétrique hétérogène ou de la chromatographie chirale. Nous avons donc réalisé la synthèse de polymères possédant des fonctions hétérocyclopropanes énantiopures (Chiralbeads®). Pour cela, la préparation de monomères énantiopurs suivie de leur polymérisation ont été effectuées. La fonctionnalisation des polymères a permis de synthétiser des ligands chiraux, qui complexés au ruthénium ont montré leur efficacité et leur sélectivité lors de la réduction de cétone par transfert d'hydrogène, et des phases stationnaires chirales qui ont permis la discrimination d'énantiomères par chromatographie liquide