Synthèse de gem-difluoro-C-glycopeptides

• Auteur / Autrice : François D'Hooge
• Direction : Jean-Charles Quirion
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Rouen, INSA
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire d'Hétérochimie Organique (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Glucides

Fluor -- Composés

Glycopeptides

Résumé

Dans notre travail, nous décrivons la synthèse de divers composés gem-fluorés d'intérêt biologique. Dans une première partie, nous avons réalisé la synthèse de gem-fluoro-C-glycosides comportant une fonction hydroxyle en 1 par deux méthodes différentes : réaction de Réformatsky sur un aldéhyde puis cyclisation et réaction de Réformatsky directe sur une lactone. Nous avons aussi envisagé la réduction de cette fonction hydroxyle. Dans une seconde partie, nous avons développé deux composés modèles pour tester deux méthodes de transformation d'une chaîne difluoroester en analogue de sérine. Ces méthodes sont l'alkylation asymétrique d'un dérivé de glycine et la réaction de Wittig d'un aldéhyde sur un phosphonate dérivé de glycine. Enfin, nous avons appliqué les résultats de ces tests sur modèles pour synthétiser des gem-difluoro-C-glycopeptides à partir de gem-difluoro-C-glycosides par transformation de la fonction difluoroester en analogue d'un acide aminé.