Synthèses de pyrazoles benzocyclohepténiques glycosylés

par Jawad El Youssoufi

Thèse de doctorat en Chimie physique

Sous la direction de Pierre Krausz.

Soutenue en 1997

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    La synthese des pyrazoles constitue un developpement important dans le domaine de la chimie fine en raison de leur impact en pharmacochimie ou lors de l'elaboration de produits phytosanitaires et insecticides. Dans le present travail nous presentons pour la premiere fois la synthese de dipyrazoles benzocyclohepteniques substitues. Cette synthese passe par deux synthons cles, le 1,5-dioxo-1,2,4,5-tetrahydro-3h-benzocycloheptene-2,4-diaminomethylene et le 1,5-dihydroxy-3h-benzocycloheptene-2,4-dicarbonitrile. Ces deux composes permettent une synthese regioselective de deux series de pyrazoles substitues sur les azotes n-1, n-7 ou sur les azotes n-2, n-6 par des groupements methyles, hydroxyethyles et glycosyles. L'equilibre conformationnel du cycloheptene, mis en evidence par differentes methodes de rmn, revele des structures tridimensionnelles differentes pour chacune des series. Le couplage de ces produits avec le ribose nous a permis d'obtenir des produits hydrosolubles mono et diglycosyles directement sur le pyrazole ou par l'intermediaire d'un bras espaceur. Les methodes presentees pour l'elaboration de ces composes sont suffisamment generales pour permettre des couplages regio et stereoselectifs avec un large eventail de glucides mono ou polysaccharidiques.

  • Titre traduit

    Synthesis of glycosylated pyrazoles benzocycloheptenes


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Informations

  • Détails : 117 p

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  • Bibliothèque : Université de Limoges (Section Sciences et Techniques). Service Commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
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