Etude de nouvelles reactions radicalaires induites par le nickel en poudre

Study of novel radical reactions induced by nickel powder

• Auteur / Autrice : Mohammed Yousfi
• Direction : Samir Z. Zard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Nous avons decouvert que le nickel en poudre en presence d'acide acetique peut reduire des amides -halogenes pour engendrer des radicaux carbones. Ces derniers peuvent etre utilises utilement pour synthetiser des -lactames, des indolones et des spirolactames. Les amides -halogenes sont facilement accessibles et constituent une source commode de radicaux carbones, pour effectuer une cyclisation intramoleculaire sur une double liaison. Les conditions douces que nous avons utilisees permettent d'obtenir des -lactames differemment substitues. La cyclisation radicalaire sur un systeme aromatique, reputee tres difficile, est ici faisable: nous avons ainsi synthetise des oxindoles substitues avec une large palette de substituants a partir d'anilides differemment fonctionnalisees avec de bons rendements. Enfin, nous avons implique le systeme nickel/acide acetique dans la desaromatisation des noyaux aromatiques, ce qui nous a permis la synthese des spirolactames, inaccessibles par d'autres methodes, par une reaction originale