Ouverture d'époxyazides par des w-aminoazides : une nouvelle voie d'accès aux hydroxypolyamines

The epoxyazide ring opening with -aminoazides : a new way of preparation of hydroxy polyamines

• Auteur / Autrice : Mohammad Farzad Rejai
• Direction : Michel Vaultier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie organique

Azote -- Composés organiques

Résumé

Le travail présenté dans ce mémoire concerne une étude de l'ouverture des époxyazides par des amines primaires et secondaires éventuellement fonctionnalisées : les résultats essentiels suivants ont été obtenus : la régiosélectivité de l'ouverture des époxyazides par la méthylamine et la diméthylamine a été étudiée et comparée avec celle observée lors de l'ouverture des époxyalcools correspondants dans les mêmes conditions. L'effet régiodirecteur de la fonction azide est clairement mis en évidence favorisant l'ouverture des époxyazides en c#3. La réaction des -aminoazides de structures très variées avec les époxyazides conduit à des hydroxyaminoazides. La réduction de ceux-ci en présence de pd/c conduit aux hydroxypolyamines correspondantes avec de bons rendements. Cette séquence constitue une voie d'accès générale à ce type de composés. La méthodologie développée précedemment a été appliquée à une approche de la synthèse totale de l'hypusine.