Séparation, purification et détermination de la structure de composants inconnus issus des extraits de variétés de Tillandsia acclimatés en Occitanie et leur évaluation biologique.

Separation, purification and structure determination of the unknown components of the extracts obtained from Tillandsia species and their biological evaluation.

• Auteur / Autrice : Mame Mariétou Lo
• Direction : Patrick Meffre
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Phytochimie / Chimie analytique
• Date : Soutenance le 10/12/2021
• Etablissement(s) : Nîmes
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Risques et Société
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : CHROME (Nîmes)
• Jury : Président / Présidente : Christian Siatka
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Patrick Meffre, Anne Varenne, Anne-Sylvie Fabiano-Tixier, Jane Hubert, Céline Rivière, Roland Molinié, Zohra Benfodda
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Anne Varenne, Anne-Sylvie Fabiano-Tixier

Mots clés

Mots clés contrôlés

Plantes -- Métabolites

Tillandsia

Tillandsia

Mots clés libres

Tillandsia

Cov

Hs-Spme/gc-Ms

Bioautographie CCM

HRMS et RMN

Composés antibactériens

Tillandsia

Voc

Hs-Spme/gc-Ms

CCM Bioautography

HRMS and NMR

Antibacterial compounds

Résumé

Tillandsia L. est un genre de plantes appartenant à la famille des Broméliacées, il comprend plus de 700 espèces. Ces dernières sont des plantes épiphytes essentiellement originaires du continent américain. Dans la littérature, l’étude ethnopharmacologique des espèces Tillandsia montre qu’elles font partie des importantes plantes médicinales trouvées en Amérique du Sud. En effet elles ont été utilisées en ethnomédecine pour traiter l'hypertension, les rhumatismes, les hémorroïdes, les maladies rénales et ophtalmiques. Les études phytochimiques démontrent la présence de plusieurs métabolites secondaires dont les majoritaires sont des triterpènoïdes, des stérols, des flavonoïdes et d’autres phénylpropanoïdes possédant un large éventail d’activités biologiques notamment des activités anti-herpétique, antidiabétique, antimicrobienne, antiproliférative etc. Toutes ces propriétés font des Tillandsia des plantes prometteuses dans le domaine des médicaments. En plus d’être des plantes médicinales, certaines espèces Tillandsia possèdent des fleurs très parfumées en raison des composés volatils qu’elles émettent. Ces composés jouent un rôle très important en écologie et peuvent être valorisés dans l’industrie des arômes et des parfums. Toutefois la composition de cette partie volatile a été très peu décrite. Ce travail a pour objectif d’identifier les métabolites secondaires (volatils et non volatils) d’espèces Tillandsia acclimatées en Occitanie grâce à l’utilisation de différentes techniques analytiques dans un but de valorisation en industries pharmaceutique, cosmétique et en arôme et parfums.Pour la première partie de ce travail, les paramètres de la méthode d’extraction HS-SPME ont été optimisés grâce à une approche multivariée afin de connaître la composition des émissions florales des espèces T. xiphioides, T. crocata et T. caliginosa. Au total 66 composés volatils ont été identifiés par GC-MS, 30 composés au niveau des émissions florales de T. xiphioides, 47 volatils ont été émis par les fleurs de T. crocata et 43 composés par celles de T. caliginosa. Une comparaison des profils des volatils floraux de ces espèces a été effectuée par ACP et a démontré une nette différence au niveau de leurs émissions florales.En ce qui concerne les composés non volatils, l’espèce T. bergeri a été utilisée. Un fractionnement bioguidé a été réalisé avec comme méthode d’évaluation biologique la bioautographie d’immersion sur plaque CCM afin de connaître les composés possédant une activité antibactérienne au sein des extraits de T. bergeri. Cette méthode a donc mené à l’isolation de deux flavonoïdes qui ont été identifiés par RMN et HRMS. Les effets antibactériens synergiques de ces composés avec des antibiotiques de références ont également été mesurés.

Tillandsia L. is a genus of plants belonging to the Bromeliaceae family, which includes over 700 species. The latter are epiphytic plants mainly native to the American continent. In the literature, the ethnopharmacological study of Tillandsia species shows that they are among the important medicinal plants found in South America. Indeed, they have been used in ethnomedicine to treat hypertension, rheumatism, hemorrhoids, kidney and ophthalmic diseases. Phytochemical studies show the presence of several secondary metabolites, the main ones are triterpenoids, sterols, flavonoids and other phenylpropanoids with a wide range of biological activities including anti-herpetic, anti-diabetic, antimicrobial, anti-proliferative activities etc. All these properties make Tillandsia plants promising in the field of medicines. In addition to being medicinal plants, some Tillandsia species have very fragrant flowers due to their emission of volatile compounds. These compounds play a very important role in ecology and can be used in the flavour and fragrance industry. However, the composition of this volatile part has been little described. The aim of this work is to identify the secondary metabolites (both volatile and non-volatile) of Tillandsia species acclimatised in Occitania by using different analytical techniques with the aim of valorising them in the pharmaceutical, cosmetic and flavour and fragrance industries.For the first part of this work, the parameters of the HS-SPME extraction method were optimised using a multivariate approach in order to determine the composition of floral emissions from the species T. xiphioides, T. crocata and T. caliginosa. A total of 66 volatile compounds were identified by GC-MS, 30 compounds in the floral emissions of T. xiphioides, 47 volatiles were emitted from the flowers of T. crocata and 43 compounds from those of T. caliginosa. A comparison of the floral volatile profiles of these species was performed by PCA and showed a clear difference in their floral emissions.For non-volatile compounds, the species T. bergeri was used. Bioguided fractionation was carried out using TLC agar-overlay bioautography as a biological evaluation method in order to identify compounds with antibacterial activity in the extracts of T. bergeri. This method led to the isolation of two flavonoids which were identified by NMR and HRMS. The synergistic antibacterial effects of these compounds with reference antibiotics were also measured.