Fonctionnalisation directe de composes heteroaromatiques par la chimie des xanthates

Direct functionalization of heteroaromatic compounds using xanthate chemistry

• Auteur / Autrice : Vincent Revil baudard
• Direction : Samir Z. Zard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 11/10/2018
• Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Interfaces : matériaux, systèmes, usages (Palaiseau, Essonne ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : établissement opérateur d'inscription : École polytechnique (Palaiseau, Essonne ; 1795-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de synthèse organique (Palaiseau, Essonne ; 1997-....)
• Jury : Président / Présidente : Laurent El Kaïm
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Samir Z. Zard, Jean-Pierre Vors, David Bernier
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Giang Vo-Thanh, Laurence Miesch

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fonctionnalisation chimique

Chimie organique

Mots clés libres

Chimie Radicalaire

Hétéroaromatiques

Fonctionnalisation

Xanthates

Radical Chemistry

Heteroaromatics

Functionalization

Xanthates

Résumé

L’incorporation de groupements pharmacologiquement intéressants pendant la dernière étape de synthese d’une cible thérapeutique potentielle permet une exploration rapide et efficace de son espace chimique. En particulier, les cycles hétéroaromatiques sont des structures clefs en chimie médicinale et agrochimie et un grand nombre d’études ont porté sur leur modification tardive. La chimie radicalaire des xanthates est apparue comme étant particulièrement adaptée à cette stratégie, grâce à sa grande tolérance de groupements fonctionnels. La fonctionnalisation d’hétéroaryles par l’intermédiaire des xanthates a permis l’introduction de groupements tertiaires et secondaires sur des motifs hétéroaromatiques simples, ainsi que sur des composes plus complexes telles que des principes actifs de médicaments et produits phytosanitaires commerciaux.

The late introduction of pharmacologically relevant groups before evaluating the biological properties of potent targets enables a faster and efficient exploration of their chemical space. This has been particularly studied and applied on heteroaromatic rings which are key scaffolds in medicinal and agrochemical research. In this context, the radical chemistry of xanthates has emerged as an useful tool, thanks to its high functional group compatibility. The xanthate-mediated addition of tertiary and secondary alkyl radicals to heteroarenes enables the easy functionalization of heteroaromatic rings as well as more decorated structures, such as marketed drugs or agrochemicals.