Synthèse et fonctionnalisation du motif pyridine-[b]-bicyclique
Auteur / Autrice : | Hubert Lavrard-Meyer |
Direction : | Florence Popowycz |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 02/10/2017 |
Etablissement(s) : | Lyon |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale de Chimie (Lyon ; 2004-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires - UMR 5246 (Villeurbanne, Rhône) |
établissement opérateur d'inscription : Université Claude Bernard (Lyon ; 1971-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Thierry Lomberget |
Examinateurs / Examinatrices : Emmanuel Magnier | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Sandrine Piguel, Sylvain Routier |
Mots clés
Résumé
Une multitude de composés organiques présente une structure bicyclique azotée insaturée.Parmi ceux-ci, le motif pyridine-[b]-bicyclique est extrêmement fréquent, et se compose d’unepyridine accolée à un autre cycle aromatique. Cependant, les méthodes de synthèse de cescomposés sont aujourd’hui encore trop spécifiques. Les conditions réactionnelles ne sont pastoujours utilisables, ou ne permettent pas de préparer certains produits spécifiques. Afin des’affranchir de ces limitations, une nouvelle méthode de construction du cycle pyridine à partirdu motif ß–aminoacrylonitrile est proposée dans ce manuscrit, utilisant un alcène activé par unmotif trichlorométhyle.Outre la préparation de ces pyridines-[b]-bicycliques, la réactivité des pyrazolo[3,4-b]pyridines a été étudiée. Des réactions de fonctionnalisation de fin de synthèse ont étédéveloppées, qui exploitent des procédures basées sur la chimie du palladium. Trois positionsdes pyrazolopyridines ont pu être arylées, permettant d’accéder à de nouveaux composés