Recherches en série quinoléine : étude d'un nouvel agrandissement de cycle ; approche de la synthèse du sumanirole par application de la réaction de Reissert asymétrique
Auteur / Autrice : | Ludivine Jean-Gérard |
Direction : | André Guingant |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie fine. Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2007 |
Etablissement(s) : | Nantes |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale chimie biologie (Nantes....-2008) |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
L’intérêt porté aux hétérocycles azotés résulte de la grande diversité de leurs activités biologiques. La découverte de nouvelles structures hétérocycliques ainsi que de nouvelles méthodes de synthèse permettant l’accès à de tels motifs est devenue un axe de recherche privilégié en chimie médicinale. Ce mémoire présente les résultats de recherches menées sur les motifs quinoléine et isoquinoléine afin d’accéder à des molécules d’intérêt pharmacologique telles que les benzazépinones, lactames aux multiples propriétés biologiques ou le sumanirole, composé non naturel à activité anti-parkinsonienne. La première partie de la thèse est consacrée à l’étude d’un nouvel agrandissement de cycle azoté de 6 à 7 chaînons. Une étude mécanistique ainsi que l’application de cette réaction à divers cycles azotés sont présentées. Dans une seconde partie nous exposons les recherches entreprises pour synthétiser le sumanirole via une version asymétrique de la réaction de Reissert développée au laboratoire.