Utilisation des liquides ioniques comme solvant et catalyseur acide pour la déshydratation du fructose

by Laurent Vanoye

Doctoral thesis in Énergétique. Génie des procédés

Under the supervision of Claude Moreau.

defended on 2006

in Montpellier 2 .

  • Alternative Title

    Dehydration of fructose into ionic liquids : catalysis improvement


  • Abstract

    5-hydroxymethyl-furfural is a key molecule to the production of some polymers from biomass. It is obtained by the acid-catalysed dehydration of fructose. In this study this compound is synthesized into ionic liquids. Ionic liquids are low melting points salts with efficient properties as solvents or catalysts. They are currently used for the improvement of few chemical reactions. Yields and kinetics obtained for fructose dehydration strongly depends on which ionic liquid is used. Chlorides ones give the best results. Méthyl-imidazolium chloride is used as solvent and catalyst without any more acid added and gives the higher yields. After water and HMF removal he could be reused five times with the same yields. These results, obtained with chloride ionic liquids, are explained by a complex formed by 3 molecules of ionic liquid for 1 molecule of fructose


  • Abstract

    Le 5-hydroxyméthyl-furfural est un intermédiaire clef pour la production de matériaux polymères à partir de bio-ressources. Il est obtenu par la déshydratation du fructose en milieu acide. La synthèse de ce composé dans les liquides ioniques est étudiée dans ce mémoire. Les liquides ioniques, sont des sels organiques liquides à des températures inférieures à 100 °C dont les propriétés de solvatation et de catalyse permettent d’améliorer les sélectivités de nombreuses réactions de chimie organique. Pour la déshydratation du fructose, les rendements obtenus et les vitesses de réactions mesurés dépendent très fortement du choix du liquide ionique. Les liquides ioniques dotés d’un anion chlorures permettent en milieu acide d’obtenir les meilleures cinétiques ainsi que les meilleurs rendements. En particulier le chlorure de méthyl-imidazolium est utilisé comme solvant et catalyseur. Après élimination de l’eau et du HMF formé, ce liquide ionique peut être réutilisé 5 fois sans perte de rendement. Les résultats obtenus en présence de ces liquides ioniques chlorés peuvent être expliqué par la présence d’un complexe entre 3 molécules de liquides ioniques et 1 molécule de fructose

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Informations

  • Details : 1 vol. (165 f.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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