Nouvelles streptocyanines fluorescentes dans le proche infrarouge : synthèse, propriétés photophysiques et applications

par Valérie Guieu

Doctoral thesis in Chimie moléculaire

Sous la direction de Corinne Payrastre et de Yves Madaule.

Soutenue en 2005

à Toulouse 3 .

  • Alternative Title

    New streptocyanine dyes fluorescing in the near infrared region : synthesis, photophysical properties and applications


  • Abstract

    Applications of streptocyanines are numerous especially in physics and biology. Our lab has been synthezising streptocyanines with 5, 7 and 9 carbon atoms polymethine chain lengths. The synthetic pathway concerns the reaction of nitrogen nucleophiles with carboxonium salts. It leads to very differently structured dyes absorbing and emitting fluorescence from 400 to 700 nm. Using these dyes in biological media needs to go beyond the biological autofluorescence. So we decided to synthezise nonacarbon chain streptocyanine dyes emitting fluorescence in the near infrared region. Generalizing the synthesis method for nonacarbon chain carboxonium salts allowed to reach better purities. Various nonacarbon chain streptocyanines have been obtained. Substitution of the meso position has been achieved with different nucleophiles. It leads to dyes that exhibit a Stokes' shift of 100 nm which is of the big interest to detect fluorescence easily. Nonacarbon chain hemicarboxonium salts have also been synthesised. Their reactivity towards amines proves their potential use as covalent fluorescent probes. Photochemical stability of some new streptocyanine dyeshas been studied using single molecule microscopy.


  • Abstract

    Le laboratoire s'intéresse aux streptocyanines dont la chaîne polyméthine comporte 5, 7 et 9 atomes de carbones pour des applications en physique et en biologie. La voie de synthèse consiste en la réaction de nucléophiles azotés sur un sel de carboxonium. Elle permet d'aboutir à des colorants de grande variété structurale dont l'absorption et la fluorescence couvrent un domaine de 400 à 700 nm. Afin de s'affranchir de l'autofluorescence parasite du milieu biologique la synthèse de streptocyanines fluorescentes dans le proche infrarouge a été envisagée. La généralisation de la méthode de synthèse des sels de carboxonium nonacarbonés a permis d'améliorer leur pureté. Une large gamme de streptocyanines a ainsi été obtenue ainsi que des sels d'hémicarboxonium nonacarbonés potentiellement réactifs pour le marquage covalent de biomolécules. La substitution en position méso peut conduire à des colorants présentant des déplacements de Stokes de l'ordre de 100 nm ce qui s'avère intéressant pour améliorer la sensibilité de détection de la fluorescence. Enfin, la stabilité photochimique de ces nouvelles streptocyanines a été évaluée grâce à la microscopie de molécules individuelles.

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Informations

  • Details : 1 vol. ( 249 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. à la fin des chapitres

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  • Odds : 2005TOU30178
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