Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indole-1,5-diones diversement substitués

by Julien Perron

Doctoral thesis in Conception, synthèse, analyse et structure composés d'intérêt biologique

Under the supervision of Jean-Yves Mérour.

defended on 2004

in Orléans .

  • Alternative Title

    Synthesis and reactivity of substituted azepino[3,4-b]indol-1,5-dione


  • Abstract not available


  • Abstract

    Le cancer reste une des principales causes de décès dans les pays développés malgré la mise au point de nouveaux traitements. La recherche de nouveaux agents anticancéreux demeure donc une priorité en ce domaine. Des composés polycycliques à structure azépinique (Paullones, Hyménialdisine ou Anthramycines) ont montré une activité antitumorale prometteuse. La principale cible cellulaire de ces dérivés est une famille de kinases (CDK) qui contrôle le cycle cellulaire. Dans le cadre de notre axe de recherche sur les anticancéreux, nous avons pre��paré, à partir d'un synthon commun, l'azépino[3,4-b]indole-1,5-dione, des composés diversement substitués sur les sommets 2, 3, et 4, en faisant appel principalement à des réactions de couplage catalysées par le palladium (Stille et Suzuki) et à des réactions de Diels-Alder. La synthèse de composés tétracycliques a été réalisée par des réactions de métathèse. Des analogues indoliques d'anthramycines ont été obtenus à partir d'acide indole-2-carboxylique et de b aminoesters cycliques. Les réactions de cyclisation électrophile sur le sommet 3 du noyau indolique ont été particulièrement examinées.

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Informations

  • Details : 295 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 286-295

Where is this thesis?

  • Library : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Available for PEB
  • Odds : TS 19-2004-10
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