Les benzazolo-oxazolidines : nouveaux composés photochromiques dédiés aux applications ONL

Benzazolo-oxazolidines : new photochromic organic compounds in order to NLO application

• Auteur / Autrice : Lionel Sanguinet
• Direction : Jean-Pierre Desvergne
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Polymères

Rayleigh, Diffusion de

Photochromisme

Optique non linéaire

Résumé

La plupart des composés organiques photochromiques sont connus pour présenter deux états stables dont les propriétés physico-chimiques sont très différentes. Nous nous sommes particulièrement intéressés à une nouvelle famille de photochromes : les benzazolo-oxazolidines. En effet, "la forme colorée" de ces composés possède toutes les caractéristiques (longueur de conjugaison importante, bande à transfert de charge,. . . ) pour en faire un chromophore actif en Optique Non-Linéaire (ONL) quadratique (khi exposant 2) à l'opposé de l'état initial. L'objectif de cette étude consiste donc à incorporer ces chromophores en forme "incolore" dans une matrice polymère, puis orienter ces derniers par l'application d'un champ électrique statique ("poling") et ainsi briser l'isotropie du milieu. Enfin une dernière étape consiste à structurer le matériau en photo-générant, par passage de la forme incolore à la forme colorée, des zones très actives en ONL. Afin d'apprécier l'activité de ces chromophores en ONL, nous nous sommes dans un premier temps attachés à déterminer la valeur de l'hyperpolarisabiblité quadratique de la plupart d'entre eux par diffusion Hyper-Rayleigh (HRS) et ainsi il nous a été possible d'établir quelques relations structure/activité. Enfin, les chromophores les plus actifs ont été dispersés au sein d'une matrice en PMMA lors d'essais prospectifs afin de mettre en avant le potentiel de nos chromophores.

The most of the photochromic organic compounds are known to present two stable states of which physical and/or chemical properties are very different. We are especially interested of a new family of photochromic compounds particularly the benzazolo-oxazolidines. In fact, the "colored form" of these composits have all characteristics (imortant conjugaison length, charge tranfert band,. . . ) in order to do an active chromophore in nonlinear optic squared to the opposit of the initial state. The purpose of this study will be to incorporate the chromophore into a polymer matrix, then orienting them under an electrostatic field to break environment's isotropy. Lastly, the final step consists to structure the material by photogenerating somme active zones in NLO by transformation from the initial state to the colored state. So to estimate the activity of this new NLO chromophores, we have, in first time, determined their squared hyperpolarisability by hyper Raleigh Scattering and this we have shown some relationship structure/activity. Lastly, the most active of the chromophores was dispersed into a PMMA matrix during the prospective essays in the purpose to show their potential.