Extraction, purification, comportement chimique de l'hypéricine et de la pseudohypéricine du millepertuis (hypericum perforatum)

Extraction, purification, chemical behavior of hypericin and pseudohypericin of Saint John's wort (hypericum perforatum, L. )

• Auteur / Autrice : Youssef Nait-Si
• Direction : Jean-Dominique Fourneron
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Extraction (chimie)

Produits chimiques -- Purification

Chromatographie en phase liquide

Millepertuis

Résumé

Le millepertuis est une plante médicinale à activités multiples qui contient deux caractéristiques, l'hypéricine et la pseudohypéricine, aux quelles on a attribué certaines de ces activités. Ce travail a eu pour objet la mise au point de procédés permettant d'obtenir les deux naphthodianthrones pures. Un critère de pureté des deux composés a d'abord été élaboré. Ensuite des protocoles d'extraction de la plante et de purification ont été mis au point jusqu'à l'obtention d'un extrait enrichi en hypéricine et pseudohypéricine. Les deux composés sont ensuite séparés par deux chromatographies successives sur silice et silice greffée et obtenus purs par précipitation. L'étude de leur comportement a montré que l'hypéricine est stable en milieu hydraté alors que la pseudohypéricine est transformée en isopseudohypéricine, nouvelle naphthodianthrone. Nous avons mis en évidence un équilibre entre la pseudo et isopseudohypéricine en milieu hydraté neutre et le déplacement total de l'équilibre vers l'isopseudohypéricine en milieu faiblement alcalin et vers la pseudohypéricine en milieu faiblement acide.

St. -John's-wort (Hypericum perferatum) is a medical plant with multiple activities which contains two characteristic compounds, hypericin and the pseudohypericin, in wich one attributed some of these activities. This work had for object the settling of processes allowing to obtain the two naphthdianthrons at an high degree of purity. Firstly a criterion of purity of the two compound was elaborated. Subsequently, protocols for extracting the plant and purifying extracts were finalized for obtaining an extract enriched in hypericin and pseudohypericin. The compounds are then separated by two successive chromatographies using silica gel and silica gel C-18 reversed phase and obtained pure up to 95 % by precipitation. The study of their behavior showed that the hypericin is stable in hydrated medium while the pseudohypericin is transformed into isopseudohypericin, a new naphthodianthron. We shown an equilibrum between pseudo and isopseudohypericin in neutral hydrated medium and the a full deplacement of the equilibrum to isopseudohypericin in weakly alkaline medium and to pseudohypericin in weakly acid one.