Utilisation des dérivés de bismuth (III) en synthèse organique. Applications et études mécanistiques

• Auteur / Autrice : El Mehdi Keramane
• Direction : Bernard Boyer
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Groupements protecteurs (chimie)

Halogénation

Réactions chimiques

Bismuth -- Composés organiques

Synthèse (chimie)

Bismuth

Résumé

Au cours de nos investigations sur l'utilisation des derives du bismuth (iii) en synthese organique, nous avons decouvert que bicl 3 peut etre utilise comme reactif pour effectuer des chlorations simples et rapides des alcools. Des recherches plus poussees nous ont amenes a proposer un mecanisme pour cette reaction. Nous avons aussi constate que les halogenures de bismuth peuvent etre utilises pour effectuer des reactions d'echange d'halogenes selectives. Un mecanisme possible a ete propose pour cette reaction. De plus, la reactivite du bromure et de l'iodure de bismuth vis-a-vis des alcools a ete etudiee. Nous avons decouvert que bibr 3 est un catalyseur efficace pour la o-benzylation des alcools. Des etudes complementaires nous ont permis d'etablir un mecanisme pour cette reaction. Basees sur ces resultats, quelques applications ont ete developpees, telles que la synthese d'acetates d'alkyles sous conditions douces et l'utilisation de derives du bismuth(iii) pour effectuer des reactions d'esterification.