Amphiphiles derives de l'acide urocanique. Applications en catalyse et en dermatologie

• Auteur / Autrice : JULIETTE SIRIEIX
• Direction : Monique Rivière
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences médicales
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Résumé

La conception et l'etude de systemes moleculaires organises en vue d'applications catalytiques et biologiques ont ete realisees. Ces systemes constitues d'amphiphiles forment en milieu aqueux differents types d'agregats : des phases lamellaires, des micelles, des vesicules, des fibres (tubules, baguettes, helices) deux familles d'amphiphiles derives de l'acide urocanique ont ete synthetisees. L'acide urocanique, compose naturel, a ete choisi en raison de ses proprietes photoprotectrices et immunosuppressives. La presence dans sa structure d'un noyau imidazole lui confere un interet en catalyse. - des amphiphiles monopolaires constitues d'une chaine hydrocarbonee hydrophobe et d'une partie urocanique hydrophile ; - des amphiphiles bipolaires appeles bola-amphiphiles ou bolaformes constitues d'un segment hydrophobe reliant deux parties hydrophiles soit identiques (deux motifs acide urocanique) soit differentes (un motif acide urocanique et un motif autre). Les agregats formes par ces amphiphiles en milieu aqueux ont ete etudies par plusieurs techniques physico-chimiques (tensiometrie, diffusion de la lumiere, microscopie electronique a transmission, balance de langmuir). Des agregats differents ont ete mis en evidence suivant le ph du milieu et suivant la structure des amphiphiles (chiralite, fonctions permettant des liaisons hydrogene). L'activite catalytique en milieu micellaire des amphiphiles monopolaires sur la reaction d'hydrolyse de l'acetate de p-nitrophenyle a ete mesuree. Certaines activites s'averent suffisamment interessantes pour ouvrir la voie a des applications de decontamination et de degradation. Sur le plan de l'activite biologique, des etudes de penetration des amphiphiles monopolaires a travers des echantillons de peau humaine et de rat ont ete realisees. Ces premiers resultats laissent presager la possibilite d'applications dermatologiques.