Synthèse de diacoxyarènes à propriétés organogélifiantes et étude structurale des gels

by Gilles Clavier

Doctoral thesis in Chimie organique

Under the supervision of Henri Bouas-Laurent.

defended on 1999

in Bordeaux 1 .


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  • Abstract

    La decouverte et l'etude des gels de liquides organiques formes avec des petites molecules (m<1000 g. Mol 1) ont connu un developpement considerable pendant les douze dernieres annees. On denombre aujourd'hui plus de 200 systemes gelifiants. Le 2,3-di-n-decyloxyanthracene (ddoa) etait connu pour gelifier les alcools aliphatiques. Sa synthese, ainsi que celle de derives anthraquinoniques apparentes, a ete optimisee. La taille, la nature et la position des chaines laterales ont ete variees systematiquement et les proprietes organogelifiantes de ces composes ont ete testees dans une large gamme de solvants. L'efficacite de ces gelifiants a ete quantifiee par la determination des parametres thermodynamiques de la transition de phase. L'etude radiocristallographique d'un analogue a revele un empilement particulier base sur une triade. La combinaison de differentes techniques spectroscopiques a permis de proposer un arrangement moleculaire local du ddoa dans les fibres du gel proche de celui de l'analogue dans le cristal. La substitution des ch en 9 et 10 du squelette athracenique par deux atomes d'azote a permis de preparer des gels de solvants polaires dont les proprietes sont modulables par addition d'acide. La synthese d'une molecule bolaamphiphile contenant un noyau anthracenique substitue en 2,6 a ete realisee. Ce derive peut former un gel dans un melange hydroalcoolique mais presente une faible activite photochimique. Les gels de ddoa dans le methanol ont servi de gabarit pour preparer des silices obtenues par voie sol-gel qui presentent, apres retrait du gelifiant, une double porosite (meso et microporosite) qui apparait sensible a la concentration initiale en derive aromatique.

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  • Details : 204 p

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