Synthèse de nouveaux ligands tétradentates : utilisation dans les réactions catalysées par le palladium

• Auteur / Autrice : Dorothée Laurenti-Savouré
• Direction : Maurice Santelli
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oxazoles

Catalyseurs au palladium

Catalyse homogène

Ligands

Résumé

L'objet de ce travail de these est l'obtention de nouveaux ligands tetradentates comportant quatre fonctions chelatantes dans un meme demi-espace voir dans un meme plan. La premiere strategie envisagee afin de construire un cyclobutane tetrafonctionnalise sur une meme face par quatre groupements phosphines n'a pas aboutie. Neanmoins, elle nous a permis d'acceder a des composes polycycliques interessants car comportant des motifs structuraux rares. Differents composes-cage a base cyclobutanique ont pu etre isoles et caracterises par diffraction aux rayons x. Par la suite, la synthese d'un ligand tetraphosphine a ete realisee sur une base cyclopentanique. Ce ligand, le tedicyp a ete teste dans diverses reactions de substitutions allyliques catalysees par les complexes du palladium. L'utilisation de tres faibles quantites de catalyseur contenant le tedicyp dans des conditions operatoires tres douces, nous a permis d'obtenir de bons resultats. Au cours de la synthese du tedicyp, plusieurs composes cyclopentaniques tetrasubstitues sur une meme face ont ete obtenus. Ils devraient permettre l'elaboration d'un ligand analogue mixte possedant deux groupes oxazolines optiquement actifs.