Synthèse et étude physico-chimique de nouveaux tensio-actifs glucidiques

Synthesis and evaluation of new glucosidic surfactants

• Auteur / Autrice : Christian Bonnevie
• Direction : Gilbert Reverdy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Chambéry

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie physique et théorique

Hétérosides

Teneur en glucides

Synthèse (chimie)

Surfactants

Mots clés libres

Acétalisation

Résumé

Le marché des agents de surface employés en détergence, en cosmétique et en hygiène corporelle accorde une importance croissante aux tensioactifs glucidiques. Cet interêt est dû à leur efficacité, à leur douceur et à leur biodégradabilité. La synthèse de tensioactifs à base sucre nécessite le greffage d'une chaîne lipophile sur un substrat osidique. Nous avons tout d'abord étudié l'acétalisation de la D-glucono-1,5-lactone par des aldéhydes à chaîne longue. Un étude analytique par RMN et par spectroscopie de masse a permis d'établir que les produits obtenus sont de type 5,6-alkylidène glucono-1,4-lactone. Le cycle lactonique a ensuite été ouvert par le tris(hydroxyméthyl)méthylamine et l'éthanolamine pour obtenir deux séries de tensioactifs non ioniques labiles. Une évaluation de leur pouvoir moussant a été réalisée à l'aide d'un protocole original établi au cours de ces travaux. Par la suite, la N-glucosylation du glucose et du lactose par la 3-diméthylamino-propylamine (DMAPA) nous a permis d'isoler des intermédiaires possédant un fort potentiel de développement. Une première étape de N-acétylation du N-lactoside obtenu, suivie d'une quaternisation par N-méthylation de la fonction amine restante, a donné accès à une série d'agents de surface cationiques. Nous avons étudié la réduction des intermédiaires N-glycosylés par une étape d'hydrogénation catalytique. Les dérivés amino-réduits du lactose et du glucose sont ensuite N-acylés. La quaternisation des composés isolés permet de préparer deux séries de tensioactifs cationiques par N-méthylation. La carboxyméthylation des composés N-acylés dérivés du lactose donne accès à des agents de surface amphotères. Toutes les structures obtenues ont été caractérisées par spectroscopie RMN 1H et 13C ainsi que par des techniques de corrélation bidimensionnelle homonucléaire (1H-1H) et hétéronucléaire (1H-13C). L'ensemble des tensioactifs a été évalué par tensiométrie par la méthode de la plaque de Wilhelmy.

The market for surfactants employed in detergents, cosmetics and personal hygiene products relies on glucosidic surfactants. Of greatest interest are their effectiveness, their softness and their biodegradability. The synthesis of sugar-based surfactant requires the grafting of a lipophilic chain on a sugar substrate. . .