Synthese de pyrrolidines diversement substituees en serie non racemique

• Auteur / Autrice : Anne Salmon
• Direction : Bertrand Carboni
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Ce memoire traite de la synthese de pyrrolidines diversement substituees en serie optiquement active. Le premier chapitre est consacre a une revue de la litterature concernant la preparation de ce type de composes. Le deuxieme chapitre decrit l'obtention de pyrrolidines 2-monosubstituees et 2,3-disubstituees par reaction tandem hydroboration - cyclisation. Diverses voies d'acces aux alcools homoallyliques de stereochimie controlee sont utilises. Transformes en azides, ils sont traites par un organoborane. La cyclisation par reaction d'alkylation reductrice permet la creation du cycle azote. Le dernier chapitre aborde une approche differente permettant d'acceder aux pyrrolidines 2-substituees et aussi aux piperidines 3-substituees. La reaction d'homologation de matteson constitue l'etape cle de cette approche.