Synthese enantioselective d'alcaloides monosubstitues en position 2 et disubstitues en positions 2 et 6

by STEPHANIE FREVILLE-HERENTHALS

Doctoral thesis in Chimie

Under the supervision of G. LHOMMET.

defended on 1996

in Paris 6 .

  • Alternative Title

    Enantioselective synthesis of 2- substituted and 2,6 disubstituted piperidine alkaloids


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  • Abstract

    La these presentee porte sur l'elaboration de nouvelles syntheses enantioselectives d'alcaloides piperidiniques monosubstitues en position 2 et disubstitues en positions 2 et 6. Le travail a pour point de depart un substrat bicyclique oxazolopiperidonique, lui-meme issu de la condensation du phenylglycinol et d'un -cetoacide dont une nouvelle methode de preparation a ete developpee. Ce bicycle possede en et de l'atome d'azote des reactivites potentielles: fonction carbonyle du lactame et fonction iminium aminal masquee. Une ouverture stereoelectronique en (cycle oxazolidinique) conduit aux lactames n-proteges. Trois voies sont alors envisagees: la premiere donne acces aux 2-alkylpiperidines apres une reaction d'extrusion d'oxygene et une elimination de la partie chirale. La deuxieme conduit aux lactames chiraux par debenzylation. Ces derniers sont des synthons-cles permettant l'acces direct aux 2-alkylpiperidines apres une reaction d'extrusion d'oxygene et aux 2,6-dialkylpiperidines trans ou cis par une suite de reactions stereoselectives effectuee en de la fonction carbonyle. Une inversion de configuration du carbone portant la fonction hydroxyle de l'un de ces derives conduit au (-)-pinidinol. C'est la premiere synthese enantioselective de ce compose. La derniere voie conduit aux oxazolopiperidines par action d'organomagnesiens sur la fonction carbonyle du lactame. L'ouverture ulterieure du cycle oxazolopiperidinique et la debenzylation conduisent stereoselectivement aux 2,6-dialkylpiperidines trans. La plupart des composes obtenus sont des produits naturels et presentent un interet biologique

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Informations

  • Details : 275 P.
  • Annexes : 138 REF.

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  • Odds : PMC RT P6 1996
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