Synthese photochimique d'indolines-3,3'-disubstituees. Etude de leur reactivite

Photochemical synthesis of 3,3'-disubstituted indolines. Study of their reactivity

• Auteur / Autrice : MALIKA IBRAHIM-OUALI
• Direction : Jean-Claude Gramain
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Clermont-Ferrand 2

Résumé

Les alcaloides indoliques monoterpeniques constituent une famille tres riche de produits naturels, presentant pour la plupart une activite biologique. Au laboratoire, nous nous interressons plus particulierement aux alcaloides dihydroindoliques pentacycliques de l'aspidosperma et du strychnos. Au cours de notre travail, nous avons mis au point une synthese efficace et stereoselective d'indolines-3,3'-disubstituees spiraniques, qui possedent l'enchainement des cycles a, b, e de ces alcaloides. Notre strategie est basee sur une photocyclisation electrocyclique a six electrons d'arylenaminoesters, lactames et lactones, obtenus par condensation entre la n-benzylaniline et des esters, lactames et lactones alleniques, composes nouveaux et originaux. Nous avons etudie la reactivite de ces differentes spiroindolines et nous avons ainsi prepare deux indolines tricycliques spiraniques, precurseurs connus, pour le premier de la ()-vindorosine, produit biologiquement interessant et pour le second des alcaloides dihydroindoliques pentacycliques de l'aspidosperma