Utilisation des iodures de quinoliniums en synthèse organique : de l'orthofonctionnalisation régiosélective à la préparation de B-norbenzomorphanes

Quinolinium iodides in organic synthesis : from ortho regioselective functionalization to b-norbenzomorphan skeleton

• Auteur / Autrice : Faïza Diaba
• Direction : Micheline Grignon-Dubois
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Résumé

Cette these presente de nouvelles methodologies de fonctionnalisation regioselectives de quinoleines a partir de leurs methiodures, superieures a celles precedemment decrites. Elles se caracterisent par la simplicite de mise en uvre, l'utilisation de reactifs aisement accessibles ou commerciaux, des rendements eleves associes a l'absence de sous-produits et une bonne regioselectivite. Nous avons egalement montre que les methiodures de quinoleines pouvaient donner lieu a des dimerisations cyclisantes, permettant en une etape d'acceder a des composes pentacycliques presentant une analogie avec la morphine