Developpement de proinsecticides fluores bases sur les structures oxazolidine et oxazoline. Suivi direct dans les milieux biologiques d'insectes par rmn du fluor et hplc

by ANNE CAVELLEC

Doctoral thesis in Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Under the supervision of J.-C. CHERTON.

defended on 1995

in Paris 6 .

  • Alternative Title

    Development of fluorinated proinsecticides based on oxazolidine and oxazoline structures. Direct monitoring in biological media of insects by fluorinated nmr and hplc


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  • Abstract

    Deux series de composes heterocycliques azotes fluores, bases sur le principe du compose proactif, ont ete synthetisees. Le recours aux techniques d'analyse hplc et rmn a permis de controler la purete des differents termes et de les caracteriser de facon inambigue. Les suivis ont ete effectues par rmn du proton et du fluor et/ou hplc selon le mode direct, c'est-a-dire sans prepurification des echantillons biologiques. Nous avons surtout utilise la rmn du fluor avec decouplage simultane des protons pour realiser les suivis in vitro et in vivo dans les milieux biologiques. Le choix de cette methode qui evite les inconvenients de superposition de pics et de suppression du pic de l'eau tout en assurant une meilleure sensibilite est judicieux. Nous avons pu mettre en evidence une activation efficace dans les milieux biologiques du criquet des molecules fluorees et lipophiles. Le demasquage permet de liberer le principe actif retenu, l'acide gras fluore, qui est lui-meme metabolise. L'hypothese d'oxydations successives de la chaine grasse a pu etre validee par l'analogie d'evolution observee lors du suivi in vivo de l'acide gras lui-meme. Enfin, des tests de toxicite ont ete realises sur la mouche drosophila melanogaster. Il est ressorti une incidence nette du substituant fluor sur les activites biologiques, les heterocycles fluores etant en general plus actifs que les principes actifs correspondants. Compte-tenu du demasquage mis en evidence, le fonctionnement sur le mode proinsecticide est donc bien conforte

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Informations

  • Details : 159 P.
  • Annexes : 149 REF.

Where is this thesis?

  • Library : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Available for PEB
  • Odds : PMC RT P6 1995
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