Syntheses organiques sans solvant activees par les micro-ondes : generation et cycloaddition d'oxydes de nitrile, utilisation d'urees pour la synthese d'enaminocetones, de pyrimidine-diones et d'urees

Organic synthesis without solvant under microwaves irradiations: generation and cycloaddition of nitrile oxides, use of ureas for the synthesis of enaminoketones, pyrimidine-diones and ureas

• Auteur / Autrice : BEATRICE TOUAUX
• Direction : Jack Hamelin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

La premiere partie est un bref rappel sur le phenomene physique et la technologie micro-ondes. La deuxieme partie est relative a l'etude des modes de generation des oxydes de nitrile a partir d'un derive nitre primaire en presence d'acide p-toluene sulfonique (apts) ou d'une oxime -chloree sur alumine. D'autres part, nous avons synthetise des oximes a partir d'aldehydes ou de cetones en presence de chlorhydrate d'hydroxylamine sur alumine. Apres chloration et deshydrochloration de ces dernieres, nous avons mis en evidence la generation d'oxydes de nitrile correspondant par cycloaddition dipolaire-1,3 sur divers dipolarophiles. La derniere partie est consacree a la synthese d'enaminocetones et de pyrimidine-diones par reaction d'une amine generee a partir d'une uree suivie de son addition sur un derive dicarbonyle. De plus, nous avons synthetise diverses urees substituees a partir d'urees symetriques en presence d'apts