Synthese de produits d'interet biologique par ouverture specifique d'epoxyacides chiraux, application a l'elaboration de synthon beta-lactamiques et de beta-hydroxy alpha-aminoacides

• Auteur / Autrice : JEAN-OLIVIER DURAND
• Direction : Jean-Pierre Genêt
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Les epoxyacides chiraux jouent un role cle en chimie organique. Ils sont elabores grace a la reaction de sharpless. Leur ouverture intramoleculaire a permis la preparation de synthons beta-lactamiques precurseurs de penemes et carbapenemes, antibiotiques bicycliques tres actifs, ainsi que la synthese de beta-lactames fluores. Leur ouverture intermoleculaire a conduit a l'elaboration de beta-hydroxy alpha-aminoacides biologiquement actifs, constituants essentiels de la cyclosporine, une molecule a proprietes anti-rejets exceptionnelles