Synthèse de modèles de la Streptonigrine par association des réactions de métallation et de couplage

Synthesis of alkaloid Streptonigrin models by association of metalation and palladium catalyzed biaryl cross coupling

• Auteur / Autrice : Jean-Claude Rovera
• Direction : Alain Godard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Couplage oxydant

Quinoléine

Métallation

Pyridine -- Dérivés

Alcaloïdes

Mots clés libres

Streptonigrine

Palladium

Résumé

Ce travail décrit la synthèse de dérivés de 3-amino-2-(2'-(5,8-dioxoquinolyl)-4-phényl-pyridine comme modèles d'un alcaloïde: la Streptonigrine. La stratégie utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-aminopyridyl) triflates comme intermediaires clés. Les cycles pyridiniques quinoléiniques et benzéniques sont préparés independamment. Des couplages sélectifs suivis d'oxydations permettent d'accéder à des modèles de la Streptonigrine