Synthèse de composés furanniques à chaîne latérale bifonctionnelle par voie organosiliciée

by Martine Maraval

Doctoral thesis in Traitement des matières premières végétales

Under the supervision of Jacques Dubac.

defended on 1989

in Toulouse, INPT .

  • Alternative Title

    Synthesis of bifunctional chain-sided furanic compounds in the organosilicon way


  • Abstract not available


  • Abstract

    Des intermediaires organosilicies ont ete successivement utilises dans la synthese de trois familles de derives furanniques: les halohydrines, les halogenocetones et les cetols. L'action d'halogenosilanes sur les epoxydes a permis d'obtenir les halohydrines furanniques, reputees instables, sous formes silylees. La regiochimie de la reaction a ete determinee par l'etude en resonance magnetique nucleaire en carbone-13: les epoxydes aromatiques ou heteroaromatiques donnent exclusivement des composes correspondant aux alcools primaires, les epoxydes aliphatiques donnent des melanges d'alcools primaires et secondaires. L'action du chlorotrimethylamine, le (trimethylsiloxy-1 vinyl)-2 furanne. Ce compose a ete utilise pour la synthese d'halogenocetone et de cetols furanniques. Le chlorure cuivrique et le brome moleculaire sont les meilleurs agents d'halogenation d'enoxysilanes furanniques en vue d'obtenir les halogenocetones correspondantes. Le (trimethylsiloxy-1 vinyl)-2 furanne est aussi un excellent precurseur de cetols furanniques possedant le groupement carbonyle en alpha du cycle. Sa condensation sur divers aldehydes a ete realisee avec de bons rendements: pour les aldehydes aliphatiques en presence de chlorure de titane ou d'un systeme catalytique forme du chlorure stanneux et du chlorotrimethylsilane

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Informations

  • Details : 1 vol. (158 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. en fin de chapitres

Where is this thesis?

  • Library : École nationale supérieure d'ingénieurs en arts chimiques et technologiques. Médiathèque.
  • Available for PEB
  • Odds : TG 1989 MAR
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