La transformation efficace des cétones en composés vinyliques

Efficient conversion of ketones into vinylic compounds

• Auteur / Autrice : Georges Bashiardes
• Direction : Derek Harold Richard Barton
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1985
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Hydrazones

Séléniures

Iodures

Mots clés libres

Iodure vinylique

Dicétone

Résumé

Nous décrivons dans cette thèse une méthode de préparation efficace des iodures vinyliques et des séléniures vinyliques. Celle-ci consiste dans l’oxydation à la température ambiante des hydrazones cétoniques par l’iode ou le bromure de phénylsélénényle en présence d’une base guanidine encombrée pour fournir les produits voulus avec de très bons rendements. L’application sur quelques dicétones-1,2, 1,3 et 1,4 de la réaction mise au point plus haut nous ont permis de synthétiser des alcynes, des diiododiènes-1,3, des diazocétones et des 1H-triazoles-1,2,3.

An improved preparation of vinyl iodides and a new synthesis of phenylvinylselenides is described. The oxidation ketohydrazones with iodine or phenylselenenyl bromide in the presence of strong, hindered guanidine bases at room temperature leads to the desired compounds in very high yields. The application of the above procedure to several α-, β- and ϒ-dicetones permits the preparation of alkynes, diiodo-1,3-dienes, diazoketones, and 1H-1, 2, 3-triazoles.