Synthèse et caractérisation de nouveaux matériaux pyridazines pour des applications en OLED et OSL

Design and characterization of new pyridazine materials for OLEDs and OSLs applications

• Auteur / Autrice : Haixia Li
• Direction : David Kreher, Fabrice Mathevet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Physique et chimie des matériaux
• Date : Soutenance le 23/11/2021
• Etablissement(s) : Sorbonne université
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Physique et chimie des matériaux (Paris ; 2000-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....)
• Jury : Président / Présidente : Valérie Marvaud
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sébastien Forget
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Chantal Andraud, Jean-Manuel Raimundo
• DOI : 10.70675/e6ca3726z6977z407czba48z25bf033f25c9

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diodes électroluminescentes organiques

Fluorescence

Électronique moléculaire

Photophysique

Optoélectronique

Semiconducteurs organiques

Complexes donneur-accepteur d'électrons

Pyridodiazines

Mots clés libres

Matériaux organiques émetteurs de lumière

Fluorescence retardée activée thermiquement (TADF)

Diodes électroluminescentes organiques (OLEDs)

Molécules à gain

Émission spontanée amplifiée (ASE)

Lasers organiques

Organic light-emitting materials

Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF)

Intramolecular interactions through space, organic light-emitting diodes (OLEDs)

Gain molecules

Amplified spontaneous emission (ASE)

Organic lasers

Résumé

Dans ce travail, de nouveaux matériaux émetteurs organiques ont été développés pour des applications dans le domaine des diodes électroluminescentes ou des lasers organiques. Tout d’abord, plusieurs molécules de type Donneur-Accepteur incorporant des cœurs azotés électrodéficients variés ont été préparées avec succès, leur design étant conçu dans le but d’obtenir des émetteurs TADF. Leurs propriétés photo-physiques ont été étudiées en solution et à l’état solide. Dans ces structures, le transfert de charge intramoléculaire est produit via des interactions intermoléculaires entre les groupements D et A, et leur étude a révélé que certains d’entre eux présentent un caractère TADF. Les propriétés d’électroluminescence des composés les plus prometteurs ont été également étudiées en configuration OLED, même si à ce jour les rendements observes restent faibles. Ensuite, une série de molécules à gain basées sur des structures pi-conjuguées, toujours constituées de coeurs azotés, ont été synthétisées avec succès pour des applications lasers. Leurs structures chimiques ont été caractérisées par résonnance magnétique nucléaire (RMN) et spectroscopie de masse haute résolution (HRMS). De bonnes propriétés de luminescence telles que de hauts rendements quantiques de photoluminescence (PLQY) et de courts temps de vie de fluorescence ont été démontrés en solution et à l’état solide pour la plupart des dérivés. Pour finir, certains matériaux émissifs présentent de bonnes propriétés d’émission spontanée amplifiée (ASE) avec de faibles valeurs de seuil et des dispositifs laser optiquement pompés ont également pu être fabriqués à partir de certains des dérivés de la série.

In this work, new organic emitting materials have been developed for applications in the field of light emitting diodes or organic lasers. First of all, several molecules of the Donor-Acceptor type incorporating various electro-deficient nitrogenous hearts have been successfully prepared, their design being designed with the aim of obtaining TADF emitters. Their photophysical properties have been studied in solution and in the solid state. In these structures, intramolecular charge transfer is produced via intermolecular interactions between the D and A groups, and their study revealed that some of them exhibit a TADF character. The electroluminescence properties of the most promising compounds have also been studied in OLED configuration, even if to date the observed yields remain low. Then, a series of gain molecules based on pi-conjugated structures, still consisting of nitrogenous cores, have been successfully synthesized for laser applications. Their chemical structures have been characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectroscopy (HRMS). Good luminescence properties such as high quantum photoluminescence yields (PLQY) and short fluorescence lifetimes have been demonstrated in solution and in the solid state for most derivatives. Finally, some emissive materials exhibit good amplified spontaneous emission (ASE) properties with low threshold values, and optically pumped laser devices could also be made from some of the derivatives of the series.