Structural and charge transporting properties of pure liquid crystalline organic semiconductors and composites for applications in organic electronics

par Kirill Kondratenko

Thèse de doctorat en Physique. Milieux denses, matériaux et composants

Sous la direction de Christian Legrand et de Abdelylah Daoudi.

Soutenue le 05-12-2019

à Littoral , dans le cadre de École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Villeneuve d'Ascq, Nord) , en partenariat avec Unité de dynamique et structure des matériaux moléculaires (laboratoire) , Hauts-de-France. Conseil régional (Financeur) et de Unité de Dynamique et Structure des Matériaux Moléculaires / UDSMM (laboratoire) .

Le président du jury était Kamal Lmimouni.

Le jury était composé de Jeroen Beeckman, Bernard Ratier, Marc Ternisien, Laurence Vignau, Yahia Boussoualem.

Les rapporteurs étaient Jeroen Beeckman, Bernard Ratier.

  • Titre traduit

    Propriétés structurales et de transport de charge de semi-conducteurs organiques cristaux liquides purs et de composites pour applications en électronique organique


  • Résumé

    Cette thèse est dédiée à divers aspects des semi-conducteurs organiques (SCO) cristaux liquides (CL) en ce qui concerne leurs applications dans le domaine de l'électronique organique. La première partie de ce travail concerne un SCO CL bien connu à base de phényle naphtalène. Deux moyens principaux d'amélioration de ses performances sont proposés et étudiés : la stabilisation in situ de la structure du CL par photo-polymérisation et l'introduction d'une impureté de dopage (accepteur d'électrons). Dans le premier cas, l'influence du réseau de polymères sur l'ordre et le transport de charge est étudiée à l'aide de techniques expérimentales classiques et par la mesure de la mobilité par la technique de "temps de vol". Pour les matériaux dopés, des calculs ab initio ont été utilisés pour prédire leurs propriétés spectroscopiques, qui sont comparées de manière exhaustive aux données expérimentales obtenues par spectroscopie optique et vibratoire. Les propriétés de transport de charge ont également été étudiés. Un prototype de transistor à effet de champ organique (OFET) a été réalisé afin d'obtenir une estimation des performances pour une application potentielle dans les dispositifs électriques à base de matériaux organiques.La deuxième partie de ce travail comprend la conception et la synthèse d'un nouveau semi-conducteur CL à base d'anthracène. Une attention particulière est portée pour obtenir un matériau relativement facile à synthétiser et à faible coût. La nouvelle molécule synthétisée est entièrement caractérisée : la structure moléculaire est confirmée par les techniques appropriées ; les niveaux d'énergie moléculaire frontières sont étudiés par spectroscopie optique et voltamétrie cyclique et comparés aux valeurs obtenues par calcul ab initio ; les propriétés de la mésophase sont étudiées par microscope optique et calorimétrie à balayage. La caractérisation des propriétés de transport de charge a été directement réalisé sur un dispositif OFET. La nouvelle molécule à base d'anthracène présente une amélioration significative de la mobilité des trous sous l'effet de champ par rapport au dérivé de phényle naphtalène étudié précédemment. Enfin, les propriétés photoconductrices du nouveau matériau sont abordées et montrent que cette molécule est très prometteuse dans le domaine des phototransistors organiques.


  • Résumé

    This thesis is dedicated to various aspects of liquid crystalline (LC) organic semiconductors (OSCs) in regard to their applications in the field of organic electronics. The first part of this work deals with a well-known LC OSC based on phenyl-naphtalene. Two major ways of performance improvement are proposed and investigated : stabilization of LC structure by in situ photo-polymerization and introduction of electron acceptor doping impurity. In the first case, the influence of polymer network on mesophase order and charge transport is investigated by conventional experimental techniques and Time-Of-Flight (TOF) mobility measurements. Fot the doped materials, ab initio calculations are employed to predict their spectroscopic properties which is exhaustively compared with the experimental data obtained by optical and vibrational spectroscopy. The charge transport is studied by TOF method in the mesophase, while crystalline phase is investigated via conductive atomic force microscopy. A prototype of organic field effect transistor (OFET) is prepared to obtain an estimate of performance for a relevant real-world application. The second part of this work includes design and synthesis of a novel LC semiconductor based on anthracene, additional attention is made to obtain an easy-to-make and low production cost material. Noval molecule is fully characterized : molecular structure is confirmed by relevant techniques ; frontier molecular energy levels are studied by optical spectroscopy and cyclic voltammetry and confronted to values obtaines via ab initio calculations ; mesophase properties are investigated by optical microscopy and scanning calorimetry. charge transporting properties are characterized by means of an OFET device : it is found that new anthracene-molecule exhibits significant improvement of field-effect hole mobility over previously studied phenyl naphtalene derivative. Finally, photoconductive properties of the novel material are addressed in order to investigate its potential applications to organic phototransistors.

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