Construction et caractérisation de nouveaux pérylènediimides basés sur des assemblages moléculaires dérivés des groupements nitro ou amino de composés substitués en position ''bay''

Construction and characterizations of new perylenediimide based molecular assemblies derived from nitro or amino bay-substituted derivatives

• Auteur / Autrice : Rayane El Berjawi
• Direction : Piétrick Hudhomme
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 22/11/2019
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers / MOLTECH-ANJOU
• Jury : Président / Présidente : Pierre Frère
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Françoise Le Guen, Stéphanie Leroy-Lhez
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Nicolas Leclerc, Isabelle Chataigner

Mots clés

Mots clés contrôlés

Complexes donneur-accepteur d'électrons

Cellules solaires organiques

Synthèse organique

Mots clés libres

Pérylènediimide

Synthèse organique

Groupement nitro

Groupement amino

Photovoltaïque organique

Accepteur d’électrons

Perylenediimides

Organic synthesis

Nitro group

Amino group

Organic photovoltaics

Electron acceptor

Résumé

Les dérivés de pérylènediimide (PDI) font partie des accepteurs d’électrons les plus performants. Leur squelette rigide liéà un système π aromatique étendu, des propriétés optiques et électroniques remarquables et une bonne stabilité chimique et thermique en font de bons candidats comme matériaux de type-n avec de nombreuses applications, en particulier dans le domaine du photovoltaïque organique. Ce travail étudie la réactivité de dérivés pérylènediimides en position «bay» pour la synthèse et la caractérisation de nouveaux systèmes accepteurs originaux dont certains seront utilisés comme matériaux dans des cellules solaires organiques.Dans la première partie de cette thèse, une procédure alternative à la réaction de couplage type Suzuki-Miyaura a été développée pour la synthèse de dérivés PDI à partir du composépossédant un groupement nitro en position «bay». Une dyade associant le PDI au fullerène C60a ensuite été étudiée. Dans une seconde partie, l’étude s’est portée sur la synthèse et la caractérisation de nouveaux dimères de PDI et leurs utilisations comme matériaux dans des cellules solaires organiques. Dans le dernier chapitre, des recherches ont été menées sur la réactivité d’un PDI possédant un groupement amino en position «bay», d’abord via la chimie des sels de diazonium, puis dans la synthèse d’azacoronènes pour former de nouvelles dyades à base de PDI. Ces nouveaux composés ont fait l’objet d’études préliminaires comme nouveaux matériaux accepteurs pour des applications en photovoltaïque.

Among the powerful organic electron acceptors are those based on perylenediimide derivatives. Their rigid planar backbone and extended π-conjugation with outstanding optical and electronic properties, chemical and thermal stabilities allowed them to be potentially useful as n-type materials in applications such as organic photovoltaic cells (OPVs).This dissertation describes the study of perylenediimide reactivity at the bay region for the synthesis and characterizations of new original acceptor systems. Some of them were applied in organic solar cells. In the first part of this thesis, an alternative procedure to conventional Suzuki-Miyaura coupling method was developed for the synthesis of PDI derivatives starting from mono-nitro PDI. From this was targeted the construction of PDI-C60dyad.In the second part, synthesis and characterizations of PDI dimer and its application in organic solar cells are discussed. In the last part, investigations on the reactivity of mono-amino PDI are described via the chemistry of the diazonium salt or through the synthesis of PDI-based azacoronene dyads. Preliminary studies of some of these acceptors in organic solar cells are also presented