Synthèse orthogonale de poly(triazole amide)s contenant des séquences codées synthétiques ou naturelles

par Guillaume Fiers

Thèse de doctorat en Chimie des polymères

Sous la direction de Jean-François Lutz.

Soutenue le 19-09-2018

à Strasbourg , dans le cadre de École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) , en partenariat avec Institut Charles Sadron (Strasbourg) (laboratoire) .

Le président du jury était Loïc Jierry.

Le jury était composé de Delphine Chan-Seng, Jan C. Behrends.

Les rapporteurs étaient Eric Drockenmuller, Patrice Woisel.


  • Résumé

    Les poly(triazole amide)s sont une classe de polymères à séquences définies synthétisés par une approche « AB+CD » itérative, chimiosélective et supportée. Cette stratégie permet de contrôler parfaitement la séquence des monomères, puisque les unités constitutives sont ajoutées une à une. De plus, la chimiosélectivité des réactions de couplage permet de s’affranchir d’étapes de déprotection. En outre, l’utilisation d’un support solide minimise également le temps d’expérimentation et facilite les étapes de lavage, réduisant donc le temps total de synthèse. Cette voie de synthèse a été utilisée pour la préparation de différents types de polymères fonctionnels. Premièrement, plusieurs oligomères comme des structures composées de chaînes alkyles ou PEG ont été préparées, contenant des séquences de monomères non naturels qui forment un code binaire. Ces produits ont été analysés grâce à deux techniques de séquençage : la spectrométrie de masse en tandem et l’analyse de chaînes uniques par les nanopores. Une synthèse sans cuivre de ce type d’oligomères a également été considérée. Enfin, une nouvelle classe d’acides xénonucléiques (XNAs), les peptide triazole nucleic acids (PTzNAs), a été synthétisée et étudiée. En particulier, les propriétés d’hybridation de ces polymères contenant des séquences génétiques ont été examinées.

  • Titre traduit

    Orthogonal synthesis of poly(triazole amide)s containing synthetic or natural encoded sequences


  • Résumé

    Poly(triazole amide)s are a class of sequence-defined polymers synthesized via a chemoselective iterative “AB+CD” approach on a solid support. This strategy allows to perfectly control the sequence of monomers, since the building blocks are added one by one. Moreover, the chemoselectivity of the coupling reactions enables to avoid the use of deprotection steps and to save time. In addition, the use of a solid support also minimizes the experiment time and facilitates the cleaning steps, thus reducing the total synthesis time. This synthesis pathway was used for the synthesis of different types of functional polymers. First of all, several oligomers such as structures based on alkyl or PEG chains were prepared, containing sequences of non-natural monomers that form a binary code. Those products were analyzed with two sequencing techniques: tandem mass spectrometry and nanopore single-chain analysis. A copper-free synthesis of this type of oligomers was also considered. Then, a new class of xeno nucleic acids (XNAs), peptide triazole nucleic acids (PTzNAs) was synthesized and studied. In particular, the hybridization properties of those natural sequence-containing polymers were investigated.



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