Dégradation électrochimique du thiabendazole et l’imazalil. Étude de réactivité atmosphérique des composés aromatiques hétérocycliques azotés

par Brahim Samir

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Abdelkhaleq Chakir et de Rachid Salghi.

Le président du jury était Bouchra Chebli.

Le jury était composé de Abdelkhaleq Chakir, Abdelaziz Aboulhassan, Estelle Roth.

Les rapporteurs étaient Alexandre Tomas, Abderrahim Hormatallah, M'Hamed Belkhaouda.


  • Résumé

    L’usage excessif des pesticides a entraîné de nombreux effets néfastes sur l’environnement et aussi sur la santé des populations. Il est donc important d’approfondir, nos connaissances sur leur comportement dans toutes les sphères de l’environnement et de mettre en place de nouvelles technologies de dépollution d’effluents chargé en pesticides avant leur rejet dans le milieu naturel. Le travail de cette thèse est situé dans ce contexte. Le premier volet de thèse a été consacré au traitement des solutions aqueuses chargées par deux fongicides (imazalil, thiabendazole), par le procédés d’oxydation électrochimiques directe, afin d’optimiser les différents paramètres expérimentaux de leur dégradation. Ces études confirment l’efficacité du procédé électrochimique dans le traitement des eaux polluées par les pesticides, avec un taux de minéralisation qui dépasse 80%. D’autre part, les résultats obtenus dans ce travail ont montré que la nature du matériel d’anode a une grande influence sur la performance du procédé d’oxydation. Dans la deuxième partie, nous avons étudié la réactivité atmosphérique en phase gazeuse des composés aromatiques hétérocycliques azotés. Ces espèces sont attendues lors de la dégradation des pesticides. Les études cinétiques de ces composés avec l’ozone et les radicaux OH, ont été effectuées dans une chambre de simulation atmosphérique à différentes températures. Les réactions d’ozonolyse de ces composés sont très lentes. Dans le cas de leur réaction avec les radicaux OH, les résultats obtenus montrent que la réactivité atmosphérique de ces composés dépend fortement de leur structure moléculaire. En effet, les composés hétérocycliques aromatiques à 5 atomes présentent une réactivité plus importante vis-à-vis les radicaux OH, par rapport aux composés hétérocycliques aromatiques à six atomes. Par ailleurs, ces études ont montrés que la présence des atomes d’azote dans le cycle aromatique a un effet désactivant sur la réactivité de ces composés avec les radicaux OH. Sur le plan spectroscopique, les spectres d’absorption UV-visibles des composés : 1,2,3 triazole, pyrazole, pyrazine, pyrimidine,et pyridazine, ont été déterminés en phase gazeuse et leurs constantes de photodissociation atmosphérique ont été estimées. Enfin, les données cinétiques et spectroscopiques obtenues ont permis de discuter les implications atmosphériques de ces composés en termes de durée de vie par rapport aux différents processus de dégradation atmosphérique

  • Titre traduit

    Electrochemical degradation of thiabendazole and imazalil. Atmospheric reactivity study of nitrogen aromatic heterocyclic compounds


  • Résumé

    This work concerns a new insight of treatment of organic pollutants pesticides before their rejection in the natural environment. This phenomenon is increasing dramatically causing many adverse effects on the environment and the health. The first step of this work focused on the treatment of aqueous solution charged with fungicides by direct electrochemical processes. The efficiency of this latter in the treatment of waters polluted by pesticides has been confirmed with a mineralization rate exceeding 80%. In the other hand, the obtained results have ensured that the nature of the anode material is one of the keys and factors having an influence on the oxidation pathway. The second step conducted by absorption spectroscopy and focused on the atmospheric reactivity in the gas phase of nitrogenous heterocyclic aromatic compounds. These species are expected during the degradation of pesticides. The use of an atmospheric simulation chamber at different temperatures allowed us to follow the kinetics of these compounds with ozone and OH radicals. The kinetics of ozonolysis of these compounds is very slow. The molecular structure is the factor, according to the results obtained, controlling the atmospheric reactivity of these compounds in the case of their reaction with OH radicals. Indeed, the 5-atom aromatic heterocyclic compounds have a greater reactivity with respect to the OH radicals, compared with six-membered aromatic heterocyclic compounds. Moreover, according to these studies, the presence of nitrogen atoms in the aromatic ring has a deactivating effect on the reactivity of these compounds with the OH radicals. Spectroscopically, the UV-visible absorption spectra of the compounds 1,2,3-triazole, pyrazole, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine were determined in the gas phase and their atmospheric photodissociation constants were estimated. Finally, the kinetic and spectroscopic data obtained made it possible to discuss the atmospheric implications of these compounds in terms of their lifetime with respect to the different processes of atmospheric degradation.


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