Development of molecularly imprinted polymers for chemical sensors

par Nadja Leibl

Thèse de doctorat en Biomimétisme et Reconnaissance Moléculaire : Unité de recherche Génie Enzymatique et Cellulaire - GEC (UMR-7025)

Sous la direction de Luminita Duma, Carlo Gonzato et de Karsten Haupt.

Soutenue le 07-12-2018

à Compiègne , dans le cadre de École doctorale 71, Sciences pour l'ingénieur (Compiègne) , en partenariat avec Génie Enzymatique et Cellulaire / GEC (laboratoire) .

  • Titre traduit

    Développement de polymères à empreintes moléculaires pour capteurs chimiques


  • Résumé

    Cette thèse propose une approche rationnelle pour le design de polymères à empreintes moléculaires (MIPs) pour la détection de nitro-explosifs. Les polymères à empreintes moléculaires qui miment la reconnaissance moléculaire biologique, ont l’avantage d’être stables dans des environnements sévères et peuvent adopter différentes formes physiques pour le couplage avec des transducteurs. Leur synthèse est basée sur la co-polymérisation de monomères fonctionnels et réticulants en présence de la molécule cible, ou comme dans cette thèse, d’un analogue ayant une structure proche de celle de la molécule cible. Cela conduit à la formation d’un réseau polymérique tridimensionnel rigide avec des sites de liaison complémentaires en taille, forme et position des groupes fonctionnels de la molécule cible ou de l’analogue. Pour identifier le meilleur monomère fonctionnel pour notre molécule cible, une approche rationnelle basée sur la modélisation moléculaire, la résonance magnétique nucléaire (RMN) et le titrage par calorimétrie isotherme (ITC) a été utilisée. Elle permet d’optimiser le mélange de pré-polymérisation pour identifier le monomère fonctionnel interagissant le plus fortement avec la molécule cible. Les résultats obtenus ont été confrontés à des études de liaison à partir de polymères synthétisés. La formulation polymérique ainsi conçue est intégrée aux surfaces du transducteur sous forme de nanoparticules, de films et de nanoparticules incorporés dans des films de polydopamine électropolymérisés. En plus des polymères traditionnels obtenus par polymérisation radicalaire classique sous forme de particules, des films de MIP à base de polydopamine électropolymérisés ont été étudiés en tant qu'approche alternative pour la détection électrochimique de nitro-explosifs.


  • Résumé

    This thesis proposes a rational design approach towards molecularly imprinted polymers (MIPs) for sensing nitro-explosives. Molecularly imprinted polymers are mimicking biological molecular recognition. They have the advantage to be stable in harsh environments and can be tailored into different physical forms for interfacing with transducers. Their synthesis is based on the co-polymerization of functional and cross-linking monomers in the presence of the target analyte or, as in this thesis, with a structural analogue leading to a rigid three-dimensional polymer network with binding sites complementary to the template in size, shape and position of the functional groups. The choice of the functional monomer was carried out with a rational design approach combining molecular modelling, nuclear magnetic resonance (NMR) and isothermal calorimetry (ITC) studies. This allows to optimize the pre-polymerization mixture in order to get strong complexation between the functional monomer and the template. The obtained results were confronted with binding studies performed on synthesized polymers. The thus designed polymer formulation was interfaced with transducer surfaces in form of nanoparticles, films and nanoparticles embedded into electro-polymerized polydopamine films. In addition to the traditional MIPs by free radical polymerization, molecularly imprinted in-situ electro-polymerized polydopamine films were investigated as an alternative approach for sensing nitro-explosives electrochemically.


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