Des diamino-benzoquinone-diimines aux azacalixphyrines : développement de colorants émergents du proche infrarouge

par Lucien Lavaud

Thèse de doctorat en Sciences Chimiques

Sous la direction de Olivier Siri et de Gabriel Canard.

Soutenue le 16-11-2018

à Aix-Marseille , dans le cadre de Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) , en partenariat avec Centre Interdisciplinaire de nanoscience (Marseille) (laboratoire) .

Le président du jury était Alexandre Martinez.

Le jury était composé de Charles Devillers.

Les rapporteurs étaient Sébastien Richeter, Chantal Andraud.


  • Résumé

    Les colorants organiques du proche infrarouge présentent un intérêt majeur dans différent secteurs technologiques. Les travaux présentés dans cette thèse portent sur le développement de ce type de chromophores à partir d’unités quinones possédant une conjugaison électronique particulière : les 2,5-diamino-1,4-benzoquinone-diimines (DABQDI). De nouvelles DABQDI ont pu être synthétisées et leur utilisation comme ligand a notamment permis d’obtenir des complexes absorbant du domaine visible jusqu’à celui du proche infrarouge. Ces unités DABQDI ont également pu être incorporées au sein de macrocycles, analogues de porphyrines, appelés azacalixphyrines, capables d’absorber la lumière jusqu’à 1000 nm.

  • Titre traduit

    From diamino-benzoquinone-diimines to azacalixphyrins : development of emerging near infrared dyes


  • Résumé

    Near infrared dyes play a significant role in various technological sectors. The present PhD manuscript concerns the development of such chromophores built on quinone units that have a particular electronic delocalization: the 2,5-diamino-1,4-benzoquinone-diimines (DABQDI). New DABQDI have been synthesized and their use as ligand can provide complexes absorbing from the visible to the near infrared domain. DABQDI units were also incorporated in macrocycles, analogous of porphyrins, called azacalixphyrins, able to absorb light up to 1000 nm.


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