Devenir photochimique de la carbamazépine et sous-produits dans des eaux naturelles et écotoxicologie à doses environnementales

par Fanny Desbiolles

Thèse de doctorat en Chimie de l'environnement

Le président du jury était Patrick Höhener.

Le jury était composé de Séverine Jean, Mohamed Sarakha, Christophe Tiliacos, Laetitia de Jong-Moreau, Xavier Moreau.

Les rapporteurs étaient Cécile Miège, Marcello Brigante.


  • Résumé

    La carbamazépine (CBZ) est un antiépileptique largement consommé, peu dégradé dans les stations de traitement des eaux usées et donc rejeté dans les eaux de surface. Cette thèse vise à étudier le devenir de CBZ et de deux métabolites, l'oxcarbazépine (OxCBZ) et l'acide 9-carboxylique acridine (9-CAA), sous irradiation par la lumière solaire dans des eaux naturelles douces et salées. Les suivis cinétiques ont permis de mettre en évidence des comportements différents en fonction des composés mais aussi des types d’eaux et impliquant des mécanismes de phototransformation directe et induite mais aussi des réactions d’atténuation naturelle. Pour approfondir ces résultats, la spectrophotométrie d’absorption résolue en temps et l’utilisation d’une sonde chimique ont souligné la formation d’espèces réactives (radicaux hydroxyles, carbonates et halogénés) et des réactions de compétition ont permis de mesurer leur réactivité avec les composés étudiés.La formation de dérivés issus de processus d’hydroxylation, d’oxydation, de perte de la fonction latérale, d’ouverture et/ou contraction de cycle aromatique (etc.) et de sous-produits halogénés dans les eaux salées ont été identifiés lors de la photodégradation de CBZ, OxCBZ et 9-CAA. Enfin, l’écotoxicité aiguë et chronique de CBZ, OxCBZ et 9-CAA a été évaluée individuellement et en mélange à dose environnementales sur 3 espèces vivantes de différents niveaux trophiques en mesurant les paramètres suivants : luminescence sur la bactérie Vibrio fischeri, phytométabolites sur la lentille d'eau Lemna minor et altération aux niveaux population, cellulaire et moléculaire sur le cnidaire Hydra circumcincta.

  • Titre traduit

    Photochemical fate of carbamazepine and transformation products in waterbodies and ecotoxicology at low doses


  • Résumé

    Carbamazepine (CBZ) is a widely consumed anti-epileptic pharmaceutical drug, inefficiently removed in activated sludge secondary treatment process. Consequently, it is almost completely rejected in its original form into surface waters. Hence, this thesis aimed to study the fate of CBZ and two of its known bio-metabolites, i.e. oxcarbazepine (OxCBZ) and 9-carboxylic acridine acid (9-CAA), under solar light irradiation in fresh and salty waters. Kinetic monitoring revealed different behaviours both compounds and water types dependent implying photolysis, induced photodegradation but also natural attenuation reactions. To deeper understand these results, laser flash photolysis experiments and the use of a chemical probe highlighted the formation of reactive species (hydroxyl, carbonate and halogenated radicals). By implementing competition reactions, the rate constants of each compound with each chemical radical species were determined.The formation of derivatives from hydroxylation, oxidation, ring contraction, loss of side function, aromatic ring opening (etc.) and also halogenated by-products in salty waters were identified throughout CBZ, OxCBZ and 9-CAA phototransformations.Finally, acute and chronic ecotoxicity of CBZ, OxCBZ and 9-CAA individually and in mixture at environmental concentration levels were investigated on 3 living species from different trophic levels. The following endpoints were monitored: luminescence on the bacteria Vibrio fischeri, growth and development and phytometabolites on the duckweed Lemna minor and alterations at the population, cellular and molecular levels on the cnidarian Hydra circumcincta.

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