Approche synthétique de produits naturels anticancéreux, les flavaglines

par Qian Zhao

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Laurent Désaubry.

Soutenue le 26-06-2017

à Strasbourg , dans le cadre de École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) , en partenariat avec Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg) (laboratoire) .

Le président du jury était Yongmin Zhang.

Le jury était composé de Laurence Miesch.

Les rapporteurs étaient Yongmin Zhang, Nadia Pellegrini-Moïse.


  • Résumé

    Nous avons développé trois accès synthétiques performants à des cyclopentènones fonctionnalisées en exploitant des réactivités inattendues que nous avons découvertes. Nous avons aussi effectué la première synthèse d’isostères des flavaglines substitués par un groupement formylamino ou mésylamino en position 1b et ainsi démontré l’importance de l’hydroxyl en cette position pour la cytotoxicité de ces composés. De plus, nous avons aussi contribué à l’exploration du potentiel thérapeutique des flavaglines et d’un autre ligand des prohibitines, la fluorizoline, dans le traitement des cancers et de l’inflammation chronique des intestins, ainsi que dans la prévention des effets adverses des chimiothérapies au niveau cardiaque.

  • Titre traduit

    Synthetic approaches of anticancer natural products, the flavaglines


  • Résumé

    We have developed three novel synthetizes of functionalized cyclopentenones based on unexpectedreactivities that we discovered.We also developed the first synthesis of flavaglines isostere substituted by a formylamino or mesylaminogroup on the position of 1b, and demonstrated the importance of a hydroxyl group on this position forcytotoxicity.Moreover, we contributed to the exploration of the therapeutic potential of flavaglines and another ligand ofprohibitins, fluorizoline, in the treatment of cancers and intestinal chronic inflammation, and also in theprevention of the cardiac adverse effects in anticancer treatments.


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