Etude synthétique de la koumine, réactions domino régiosélectives vers des lactones indoliques et synthèse totale de la (+/-)-goniomithine.

par David Reyes Loya

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Maddaluno.

Le président du jury était Jean Rodriguez.

Les rapporteurs étaient Erwan Poupon, Xavier Guinchard.


  • Résumé

    Une étude synthétique de la koumine par une stratégie basée sur une étape de désymétrisation a permis de développer, par un résultat inattendu, une fragmentation de 1,3-cyclohexanediones en lactones. Suite à ce résultat, une étude méthodologique a été réalisée en partant de différentes dicétones substituées pour synthétiser des lactones indoliques, ainsi que déterminer la régiosélectivité et la diastéréosélectivité. Finalement, la synthèse totale de la goniomitine a été éffectuée en utilisant cette méthode de fragmentation.

  • Titre traduit

    Synthetic study of koumine, domino regioselective reactions towards indole lactones and total synthesis of (+/-)-goniomithine


  • Résumé

    A synthetic study of koumine by a strategy based on a desymmetrization step led, through an unexpected result, to the development of a fragmentation of 1,3-cyclohexanediones into lactones. Following this result, a methodological study was carried out starting from different substituted diketones to synthesize indolic lactones, as well as to determine regioselectivity and diastereoselectivity. Finally, the total synthesis of goniomitine was performed using this fragmentation method.


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  • Sous le titre : Etude synthétique de la koumine, réactions domino régiosélectives vers des lactones indoliques et synthèse totale de la (+/-)-goniomithine.
  • Détails : 1 vol. (202 p.)
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