Synthèse et fonctionnalisation directe catalytique de la liaison C-H d'imidazolones : nouvel accès aux fluorophores analogues de la GFP

par Mickaël Muselli

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Christophe Hoarau et de Laurent Bischoff.

Le président du jury était Franck Ferreira.

Le jury était composé de Christophe Hoarau, Laurent Bischoff, Esteban Urriolabeitia, Frédéric Taran, Christine Baudequin.

Les rapporteurs étaient Esteban Urriolabeitia, Frédéric Taran.


  • Résumé

    Les imidazolones sont des molécules étudiées de longue date, soit en tant que molécules bioactives, soit pour leurs propriétés de fluorescence, l'exemple le plus connu étant la GFP. De nombreuses synthèses étaient déjà décrites, en particulier la condensation d'une amine avec une oxazolone (méthode d'Erlenmeyer). Au cours de ce travail, nous avons non seulement amélioré le protocole d'Erlenmeyer, mais surtout développé une synthèse originale consistant à utiliser l'arylation C-H de 2-H imidazolones. Dans cet objectif, il a fallu tout d'abord mettre au point un protocole de synthèse des 2-H imidazolones, jusqu'alors très peu décrites, puis mettre au point les conditions d'arylation et de vinylation directe de ces molécules. Deux séries d'imidazolones ont été étudiées et publiées séparément : en premier lieu, les 4,4'-dialkyl-imidazolones, fréquemment employées pour leurs propriétés biologiques, puis, au cours du travail qui a suivi, l'arylation et la vinylation des 4- arylidène-2-H imidazolones.

  • Titre traduit

    Synthesis and direct, catalytic functionalization of the C-H bond of imidazolones : novel access towards GFP-like fluorophores


  • Résumé

    Imidazolones have been studied for a long time, either as bioactive molecules or for their fluorescence properties, the best known example being the Green Fluorescent Protein or GFP. Numerous syntheses are already described, in particular the condensation of an amine with an oxazolone (Erlenmeyer method). In this work, we not only improved the condensation protocol but also developed an original synthesis consisting in using 2-H imidazolones CH arylation. To this end, it was first necessary to develop a protocol for the synthesis of 2-H imidazolones, hitherto very little described, and then to develop the conditions for arylation and direct vinylation of these molecules. Two sets of imidazolones have been studied and published separately: first, the 4,4'- dialkylimidazolones, frequently used for their biological properties, followed by arylation and vinylation of 4-arylidene-2-H imidazolones.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 19-07-2018

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