Fluorescent Brighteners in Polymerizations under Visible-light LED : Toward Versatile and High Performance Photoinitiating Systems

par Xiaoling Zuo

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Philippe Goddard et de Jacques Lalevée.

Soutenue le 14-12-2017

à Mulhouse , dans le cadre de École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) , en partenariat avec Laboratoire de chimie organique et bioorganique (laboratoire) et de Laboratoire de chimie organique et bioorganique EA 4566 (laboratoire) .

Le jury était composé de Jacques Lalevée.

  • Titre traduit

    Agents azurants fluorescents en polymerisation sous lumière visible LED : vers des systèmes de photoinitiation versatiles et de haute performance


  • Résumé

    Le développement d'un nouveau système photo-initiateur 1 photoinitiateur capable d'absorber fortement la lumière dans la région de la lumière visible et de travailler sous irradiation LED a fait des progrès gratifiants. Ici, notamment l'azurant fluorescent en tant que classe de dérivés fluorophores, a été confirmé comme un Pl efficace pour la photopolymérisation radicalaire (FRP), l'un des principaux avantages est qu'ils peuvent travailler efficacement sous l'air, même à faible intensité lumineuse. Lorsqu'ils sont incorporés dans des systèmes photoinitiateurs multicomposants (en présence de sel d'iodonium (et éventuellement N-vinylcarbazole ou amine)), les dérivés du naphtalène-benzoxazole, des triazinylstilbènes sulfonés, du stilbène-biphényl sulfoné et du coumarinme inhibent d'excellentes capacités photoamorcantes pour la FRP des acrylates sous air. De plus, ils sont particulièrement efficaces pour la formation d'un réseau de polymères interpénétrés à travers une photopolymérisation cationique 1 radicale concomitante d'un mélange époxydes 1 acrylates.De plus, la substitution d'une certaine teneur en monomère acrylate avec de l'eau augmente positivement la conversion finale des fonctions acrylate polymérisables, spécialement formulée avec les systèmes initiateurs à base d'azurants hydrophiles. En outre, une formulation aqueuse d'acrylate contenant des systèmes d'amorçage à base d'azurants a permis la synthèse d'hydrogels assistée par LED. Cette méthode de synthèse consomme moins d'énergie et les hydrogels produits ont généralement une teneur élevée en eau. Et, l'étude des photopolymérisations qui se déroulent dans les mélanges acrylate 1 eau élargit les perspectives pour le polymère vert et la chimie organique.


  • Résumé

    The development of a new photoinitiator/photoinitiatng system being capable of strongly absorbing light in the visible-light region and working under LED irradiation has made gratifying advance. Herein, notably the fluorescent brightener as one class of fluorophore derivetives, has been confirmed as an efficient Pl for free radical photopolymerization (FRP), one of the major advantages is thalthey could efficiently work under air even exposure to a low LED light intensity. When incorporated into multicomponent photoinitiating systems (in the presence of iodonium salt (and optionally N-vinyl carbazole or amine)), the derivatives of naphthalene­ benzoxazole, sulfonated triazinylstilbenes, sulfonated stilbene-biphenyl and coumarinmexhibit quite excellent photoinitiating abilities for FRP of acrylates under air. Moreover, they are particularly efficient for the formation of interpenetrated polymer network through a concomitant cationic/radical photopolymerization of epoxides/acrylates blend.Additionally, substitution of a certain content of acrylate monomer with water is found to positively increase the final conversion of polymerizable acrylate functions, especially formulated with the hydrophilic brighteners-based initiating systems. Besides, an aqueous acrylate formulation containing brighteners-based initiating systems enabled the LED-assisted synthesis of hydrogels. This synthetic method is less energy-intensive and the hydrogels produced are typically of high water content. And, the investigation of photopolymerizations thal proceed in acrvlate/water blends broadens the perspectives for qreen polvmer and organic chemistry.


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