Synthèses de cryptophanes hydrosolubles adaptés à l’encapsulation du xénon, et d’hémicryptophanes fonctionnalisés pour la complexation de lanthanides (III), en vue d’applications en imagerie médicale

par Estelle Godart

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alexandre Martinez.

Soutenue le 21-07-2017

à Lyon , dans le cadre de École Doctorale de Chimie (Lyon) , en partenariat avec École normale supérieure de Lyon (établissement opérateur d'inscription) , Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2, UMR 7313) (laboratoire) et de Laboratoire de Chimie (UMR 5182) (laboratoire) .

Le président du jury était Frédéric Fagès.

Le jury était composé de Alexandre Martinez, Frédéric Fagès, Isabelle Gosse, Thierry Brotin, François Lux.

Les rapporteurs étaient Frédéric Fagès, Isabelle Gosse.


  • Résumé

    Ce manuscrit détaille l’ensemble des travaux de recherches effectués au cours de mes trois années de thèse. Après un chapitre général portant sur les principes de la chimie supramoléculaire, et quelques unes de ces applications, nous nous sommes focalisés sur l’utilisation des propriétés de molécules cages (cryptophanes et hémicryptophanes) pour aller vers la conception de sondes en imagerie médicale. Nous évoquons successivement le cheminement vers la synthèse d’un hémicryptophane apte à complexer le Gadolinium(III), pour une utilisation en tant qu’agent de contraste en IRM du proton, puis à l’élaboration de cryptophanes hydrosolubles adaptés à la RMN et l’IRM du 129Xe. Cette thèse s’achève sur la synthèse d’un nouvel hémicryptophane fonctionnalisé pour former des complexes avec le Terbium(III) et l’Europium(III) dont les propriétés de fluorescence sont prometteuses.

  • Titre traduit

    Synthesis of hydrosoluble cryptophanes, designed to encapsulate xenon, and of hemicryptophanes functionnalized to complex lanthanide (III) ions, with the intention to apply them in medical imaging


  • Résumé

    This book details all the research work that has been done during three years of Ph-D. After a chapter dedicated to the general principles of supramolecular chemistry, and some of its applications, we focalise on the use of cage-shapes molecules (cryptophanes and hemicrypto-phanes) in order to build probes for biological imaging. We successively mention the way toward the synthesis of a hemicryptophane able to complex Gadolinium(III), to use it it as a proton-MRI contrast agent, then toward the elaboration of hydrosoluble cryptophanes adapted to 129Xe NMR and MRI. This PhD manuscript ends with the synthesis of a new hemicryptophane functionnalized to form complexes with Terbium(III) and Europium(III), whose fluorescence properties are promising.


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