Développement de voies alternatives de coupure oxydante d’alcools vicinaux biosourcés

par Boris Guicheret

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Estelle Metay et de Marc Lemaire.

Soutenue le 10-02-2017

à Lyon , dans le cadre de École Doctorale de Chimie (Lyon) , en partenariat avec Université Claude Bernard (Lyon) (établissement opérateur d'inscription) et de ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (Villeurbanne, Rhône) (laboratoire) .

Le président du jury était Catherine Pinel.

Le jury était composé de Yann Raoul.

Les rapporteurs étaient Karine de Oliveira Vigier, Mathieu Sauthier.


  • Résumé

    La transformation d'alcènes par oxydation peut conduire à des familles de composés à plus haute valeur ajoutée utilisés comme intermédiaires de synthèse dans les domaines de l'industrie chimique, pharmaceutique, cosmétique et de la parfumerie. L'objectif de ce projet est de développer un procédé intégré économiquement et écologiquement viable pour la production industrielle d'acides mono et di-carboxyliques via l'oxydation de dérivés d'huiles végétales. La méthode de synthèse proposée repose sur deux étapes consécutives mettant en œuvre la formation de diols correspondants, aujourd'hui bien maîtrisée par OLEON à l'échelle pilote, suivit de La préparation d'acides carboxyliques en milieu oxydant et en présence d'un catalyseur supporté. L'originalité et la force du procédé proposé résident dans la réalisation de cette transformation faite en présence d'oxygène et d'un catalyseur supporté. Une compréhension fine du mécanisme a été nécessaire pour nous permettre d'une part d'atteindre des rendements élevés en produits désirés et d'autre part de lever les difficultés inhérentes à la montée en échelle. L'analyse des intermédiaires réactionnels ainsi que l'élaboration de méthodologies innovantes d'accès à ces intermédiaires ont été considérées. L'objectif final de ce projet est la mise en place d'un procédé intégré dédié à la transformation de dérivés d'huile végétale en produits chimiques valorisables

  • Titre traduit

    Development of alternatives oxidative cleavage of biosourced vicinal alcohols


  • Résumé

    Oxidation reactions are widely practiced in the Chemical Industry and products obtained through this method represent a huge market. The transformation of alkenes through oxidation processes leads to the production of a large panel of compounds that are used as such or as intermediates in the preparation of organic chemicals, perfumes, cosmetics or pharmaceutical products. The aim of this project is to develop an economically and environmentally viable integrated process for the industrial production of mono and di-carboxylic acids of high purity from the oxidative cleavage of vegetable oils. The synthetic process, dealing with the cleavage of unsaturated fatty acids, involves two distinct successive steps. The formation of the corresponding diols, a well mastered transformation at pilot scale recently patented by OLEON, then the production of mono and dicarboxylic acids in oxidative conditions, which is the key challenging step The originality and the strength of the proposed process are to perform this second transformation with oxygen as oxidant and in the presence of a supported catalyst. Nevertheless, a full understanding of the mechanism is required in order to reach high yields and selectivity in one hand and to facilitate the scale-up stage in an other hand. The analysis and new synthesis methodology of this intermediates was considered. The final objective of this project is to set up an integrated process from the initial chosen feedstock down to the valuable chemicals



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 10-02-2019

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