Synthèse d’inhibiteurs de la protéase NS3-NS4A du VHC.Matériaux organiques et hybrides auto-organisés pour les transistors à effet de champ.

par Gilles Roche

Thèse de doctorat en Chimie et Physico-Chimie des Matériaux

Sous la direction de Joël Moreau et de Olivier Dautel.

Le président du jury était Florian Monnier.

Le jury était composé de Joël Moreau, Olivier Dautel, Florian Monnier, Marc Sallé, Gérard Mignani, Guillaume Wantz, Jérôme Courcambeck.

Les rapporteurs étaient Marc Sallé, Gérard Mignani.


  • Résumé

    Les travaux présentés dans ce manuscrit relatent les recherches les plus significatives de mon parcours professionnel au cours des onze dernières années. Dans un premier temps, nous montrons comment il est possible de prospecter de nouvelles molécules actives contre l’hépatite C en développant de nouveaux acides aminés non naturels innovants. Cette étude a été assistée par le logiciel de docking GenMol pour le design des divers composés. Nous y détaillons l’évolution des structures produites en fonctions des propriétés recherchées et des dernières avancées du domaine. Les synthèses énantio convergeantes, appuyées par la chimie des peptides, ont pu aboutir à cinq molécules finales qui ont montré différents potentiels antiviraux. Ensuite, la synthèse et l’étude structurale du composé BHH-BTT sont abordées. Nous y décrivons les propriétés physico-chimiques de l’empilement des molécules et comment celles-ci finissent par influer les propriétés de transport des charges. Nous avons ainsi élaboré des OFETs performants qui montrent de bonnes perspectives en termes de futurs détecteurs. Enfin nous rapportons la première intégration de matériaux semi-conducteurs organiques (BTBT) au sein de matériaux hybrides organique-silice. Cette démarche impliquait la réalisation d’un précurseur sol-gel optimisé bis(triéthoxysilane) qui nous permettait de contrôler l’organisation des cœurs π conjugués lors de la création des matériaux. Nous avons, grâce à des suivis spectroscopiques détaillés, démontré une agrégation de type J lors de la formation des films minces et une réorganisation des cœurs π-conjuguées en agrégation de type H lors l’application du procédé sol-gel. Après une mise au point au niveau de l’interface semi-conducteur/électrodes, nous avons alors réalisé des transistors hybrides organique-silice à effet de champs entièrement réticulés dont la robustesse face à une grande diversité de solvants organique a été démontrée.

  • Titre traduit

    Synthesis of Protease NS3-NS4A Inhibitors of HCV Virus.Self-Organised Organic and Hybrid Materials for Field Effect Transistors.


  • Résumé

    The different works presented in this manuscript relate the most relevant investigations representing my career evolution along this last eleven years. First, we show how it is possible to explore new active molecules by developing innovating non-natural amino-acids. This investigation was supported by the docking software GenMol. We show here the structures evolution of the produced molecules according to desired properties and to last advances in the field. The enantio convergent synthesis supported by peptide chemistry allowed us to reach five final molecules with diverse antiviral potentials. Then, synthesis and structural investigation of the compound BHH-BTBT was broached. We describe here physicochemical properties of the packing and how they affect charge transport properties. So then, we achieved OFET with good performance that show interesting perspective for future sensors. Finally we reported the first integration of a semi-conducting material (BTBT) in a hybrid organo-silica material. This approach involved the conception of an informed sol-gel bis(triethoxysilane) precursor that allowed us to control the π-conjugated cores organisation during the creation of the material. With detailed spectroscopic monitoring we demonstrated a J-aggregation during the thin film formation and a reorganisation to a H-aggregation during the sol-gel process. After optimisation of the semiconductor/electrode interface, we obtained hybrid organo-silica field effect transistors entirely reticulated showing a high resilience to a large diversity of organic solvent.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible sur intranet à partir du 31-12-2027

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