Synthèse et caractérisations de nouveaux penta(organo)[60]fullerènes pour la formation d’assemblages supramoléculaires

par Antoine Busseau

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Stéphanie Legoupy et de Piétrick Hudhomme.

Soutenue le 11-12-2017

à Angers , dans le cadre de École doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans) , en partenariat avec Moltech Anjou (Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers) (laboratoire) et de Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers (MOLTECH ANJOU) / MOLTECH ANJOU (laboratoire) .

Le président du jury était Stéphane Campidelli.

Le jury était composé de Emmanuel Allard, Christophe Chassenieux.

Les rapporteurs étaient David Kreher, Isabelle Leray.


  • Résumé

    La structure unique et les propriétés des fullerènes ont suscité l’intérêt des chercheurs, en particulier dans les domaines de l’électronique et de l’optoélectronique. Dans ce contexte, plusieurs mono- et de poly-adduits du fullerène ont été décrits pour leurs développements comme nouveaux matériaux originaux et comme polymères supramoléculaires. Nous présentons ici les synthèses et les études de nouveaux polymères supramoléculaires donneur-accepteur à base de penta(organo)[60]fullerènes. La parfaite régiosélectivité de la réaction de pentafonctionnalisation sur le [60]fullerène permet de former une cavité conique formée de cinq fragments éthynylaryles. A cette structure, différentes unités électro et/ou photoactives (tétrathiafulvalène et porphyrine de zinc) ont été liés par des liaisons covalentes via cinq réactions de cycloaddition 1,3- dipolaire. Le composé hôte-invité avec ses propriétés donneur-accepteur permet la formation d’assemblages par des interactions supramoléculaires. Nous avons réalisé les synthèses des penta(organo)[60]fullerènes comme nouveaux matériaux donneur-accepteur et nous avons étudié les propriétés des assemblages supramoléculaires en solution et à l’état solide.

  • Titre traduit

    Synthesis and characterisations of new penta(organo)[60]fullerenes for supramolecular assemblies


  • Résumé

    The unique structure and properties of fullerenes have attracted wide interest especially in electronic and optoelectronic fields. In this context, a variety of mono-and poly-fullerene adducts have been described for theirs interest in the development of new complex materials and supramolecular polymers. Here, we present the synthesis and studies of new donor-acceptor supramolecular polymers based on penta(organo)[60]fullerenes. The perfect regioselectivity of the [60]fullerene pentafunctionalization reaction has provided us a singular conical structure formed by five ethynylaryl fragments. To this structure different electro and/or photoactive fragments (tetrathiafulvalene or zinc-porphyrin) were covalently linked using five simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The formed host-cavity together with the donor-acceptor properties of these system allow their assembly by supramolecular interactions. We have realized the synthesis of these penta(organo)[60]fullerenes as new donor-acceptor materials and the studies of their remarkable supramolecular arrangement in solution and solid state.


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