Innovation en organocatalyse : réactivité, céthodologie et chimie supramoléculaire

par Vincent Barbier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Olivier David et de François Couty.

Soutenue le 09-11-2016

à Paris Saclay , dans le cadre de École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne) , en partenariat avec Institut Lavoisier de Versailles (laboratoire) , université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (établissement de préparation de la thèse) et de Institut Lavoisier de Versailles / ILV (laboratoire) .

Le président du jury était Emmanuel Magnier.

Le jury était composé de Bernold Hasenknopf, Sami Lakhdar, Géraldine Masson.

Les rapporteurs étaient Aurélien Blanc, Alexandre Martinez.


  • Résumé

    Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la préparation de nouveaux catalyseurs dérivés de la pyridine. En utilisant l’échelle de réactivité de Mayr, nous avons également cherché à quantifier l’effet d’un transfert de charge sur la nucléophilicité d’une pyridine. De plus, à travers un volet de trois méthodologies, nous avons étudiés leur activité en organocatalyse en tant que catalyseur sur des composés de natures très différentes (nitroalcènes, β-lactames et furan-2,3-diones). Enfin, dans un autre registre, nous avons développé la synthèse de nouvelles cages organiques chirales et fonctionnalisées parformation de liaisons imines réversibles. Nous avons également évalué leurs performances entant que cryptants.

  • Titre traduit

    Innovation in organocatalysis : reactivity, methodology and supramolecular chemistry


  • Résumé

    During my PhD, we were interestedin the synthesis of new organocatalystsderivated from pyridine. Then, we tried toquantify a charge transfer effect towardpyridine nucleophilicity using a physicalorganic chemistry tool: the Mayr’s RelativityScale. Moreover, we also evaluated theircatalytic activity through three variousmethodologies involving different kind ofcompounds: nitroalkenes, β-lactams and furan-2,3-diones.To finish, we developed a straightforwardsynthesis of chiral, tunable and functionnalizedorganic cage compounds by imine reversiblebond formation. We also evaluated theirperformances as cryptands.


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