Polymérisation supramoléculaire de cyclodextrines : application à la compaction d’ADN

par Julien Rossignol

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Matthieu Sollogoub.

Soutenue le 28-10-2016

à Paris 6 , dans le cadre de École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) , en partenariat avec Institut Parisien de Chimie Moléculaire (laboratoire) .

Le président du jury était Damien Baigl.

Le jury était composé de Laurent Bouteiller, Mickaël Ménand.

Les rapporteurs étaient Nicolas Giuseppone, Eric Monflier.


  • Résumé

    La formation de structures nanométriques définies dans l'eau demeure un défi pour les chimistes supramoléculaires. L'interaction entre cyclodextrines beta et adamantane a ici été utilisée pour former des polymères supramoléculaires en solution. L'utilisation d'une structure pontée nous a permis d'éviter la formation de l'espèce auto-incluse et d'augmenter la solubilité de nos dérivés. Les polymères supramoléculaires ont été caractérisés par différentes techniques (ROE, ITC, DOSY, SANS), et forment des espèces linéaires en solution allant jusqu'à 26 unités polymérisées. Celles-ci ont été utilisées pour compacter de l'ADN à des concentrations basses en mettant à profit l'association entre monomères. Un deuxième mécanisme, reposant sur des interactions non spécifiques entre cyclodextrines, a aussi été observé. Enfin, les structures synthétisées ont été utilisées dans la transfection d'ADN plasmidique, mais ne sont pas efficaces. Ce comportement pourrait provenir de leur faible densité de charge.

  • Titre traduit

    Cyclodextrin-based supramolecular polymerisation : application to DNA compaction


  • Résumé

    The synthesis of defined nanometric structures in water remains a challenge for supramolecular chemists. The interaction between adamantane and beta cyclodextrin was thus used to build new supramolecular polymers in solution. The use of a bridged structure enabled us to suppress the self-inclusion phenomenon and to enchance the solubility of our compounds. Supramolecular polymers were characterised using several techniques (ROE, ITC, DOSY, SANS), forming linear species up to 26 polymerised units. These structures were used to condense DNA at low concentrations, taking advantage on their host-guest behavior. Another condensation mechanism was discovered, involving non-specific interactions between cyclodextrins. The same structures were used to transfect plasmidic DNA, but were inefficient. This could be due to their low charge density.

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