Auto-assemblage d'un anthacène fluorescent aux échelles nano- et micrométriques par photoréaction contrôlée

par Christiaan J.F. De Vet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de André Del Guerzo.

Soutenue le 09-12-2016

à Bordeaux , dans le cadre de École doctorale des Sciences chimiques (Talence ; Gironde) , en partenariat avec Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) (laboratoire) .

Le président du jury était Philippe Barthélémy.

Le jury était composé de André Del Guerzo, Philippe Barthélémy, Eléna Ishow, Olivier Soppera.

Les rapporteurs étaient Eléna Ishow, Olivier Soppera.


  • Résumé

    Le contrôle spatial et temporel de l'auto-assemblage de molécules fluorescentes en nano-objets organisés et en matériaux mous a été réalisé par photochimie.La photodécarbonylation quantitative du progélifiant dkDDOA sous irradiation génère le super gélifiant 2,3-didécyloxyanthracène (DDOA) à température ambiante et simultanément gélifie le DMSO. DkDDOA est réactif sous excitation avec de la lumière bleue en raison de la fonction alpha-dicétone sensible à la lumière qui est ajoutée au noyau aromatique. De plus,l’ajustement de la couleur de l'émission du gel du bleu au vert a été obtenu en ajoutant un dérivé 1,2-dicétone-5,12-diphényltétracène photo réactif qui donne un 5,12-diphényltétracène émissif vert sensibilisé par un transfert d'énergie efficace.Sous un microscope, l'irradiation laser focalisée permet la structuration de nanofibres émissives sur une surface de verre. Bien que la surface de verre soit non traitée, on peut obtenir des micropattern de nanofibres de DDOA hautement alignées. Ces surfaces émettent une lumière bleue polarisée linéairement, comme le prouve la microscopie de polarisation. L'anisotropie élevée et l'orientation des fibres ont été obtenues en contrôlant la densité de nucléation et la direction de balayage du laser focalisé. Des micropattern orientés perpendiculairement peuvent ainsi être juxtaposés sur la même surface.

  • Titre traduit

    Photocontrolled self-assembly of a fluorescent anthracene at nano- and microscales


  • Résumé

    The spatial and temporal control of the self-assembly of fluorescent molecules into organized nano-objects and into soft materials was achieved by photochemistry. The quantitative photodecarbonylation of the progelator dkDDOA under irradiation generates the supergelator 2,3-didecyloxyanthracene (DDOA) at room temperature and simultaneously gelates DMSO. dkDDOA is reactive under excitation withblue light due to the light sensitive alpha-diketone moiety that is added to the aromatic core.Additional colour-tuning from blue to green emission from the gel was achieved by adding a similar photoreactive 1,2-diketone-5,12-diphenyltetracene that yields a green emissive 5,12-diphenyltetracene sensitized through an efficient energy transfer. Under a microscope, focused laser irradiation enables the patterning of blue-emissive nanofibers on to a glass surface. Although the surface is non-treated, micropatterns of highly aligned DDOA nanofibers can be obtained. These surfaces emit linearly polarized blue light,as proven with polarization microscopy. The high anisotropy and the orientation of the fibers was achieved by controlling the nucleation density and the direction of scanning of the focused laser. Perpendicularly oriented micropatterns can thereby be juxtaposed on the same surface.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 09-12-2018

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